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累积多烯烃

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1,2,3-丁三烯,最简单的累积多烯烃

累积多烯烃是具有三个或更多累积(连续)双键[1]它们类似于累积二烯烃,但它们具有更长的链。此类中最简单的分子是丁三烯(H
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C=C=C=CH
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)。累积多烯烃与大多数烷烃烯烃不同,往往与炔烃一样坚硬,有潜力用于分子纳米技术中。聚炔烃是另一种刚性碳链。累积多烯烃存在于外层空间氢元素稀少的区域中(见天体化学)。含有杂原子的累积多烯烃称为杂原子累积多烯烃英语heterocumulene[2]一个例子是二氧化三碳

合成

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第一个得到报告的丁三烯合成是1921年的四苯基丁三烯的合成。[3]丁三烯最常见的合成方法是基于亚乙烯基还原偶联[4]1977年,据报告,四苯基丁三烯通过2,2-二苯基-1,1,1-三溴乙烷与元素在二甲基甲酰胺中的同源偶联合成。[5]

参见

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参考文献

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  1. ^ 國際純化學和應用化學聯合會化學術語概略,第二版。(金皮書)(1997)。在線校正版: (2006–) "cumulenes"。doi:10.1351/goldbook.C01440
  2. ^ 國際純化學和應用化學聯合會化學術語概略,第二版。(金皮書)(1997)。在線校正版: (2006–) "heterocumulenes"。doi:10.1351/goldbook.H02797
  3. ^ Brand, K. Über Untersuchungen in der Tetraarylbutan-Reihe und über das 1.1 4.4-Tetraphenyl-butatrien. (4. Mitteilung über die Reduktion organischer Halogen-verbindungen.). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series). 17 September 1921, 54 (8): 1987–2006 [2022-01-24]. doi:10.1002/cber.19210540828. (原始内容存档于2022-01-24). 
  4. ^ Leroyer, Léo; Maraval, Valérie; Chauvin, Remi. Synthesis of the Butatriene C4 Function: Methodology and Applications. Chemical Reviews. 2012, 112 (3): 1310–1343. ISSN 0009-2665. PMID 22040177. doi:10.1021/cr200239h. 
  5. ^ Kunieda, Takehisa; Takizawa, Takeo. Convenient preparation of tetraarylbutatrienes. Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 1977, 25 (7): 1809–1810. doi:10.1248/cpb.25.1809.