吲哚-3-乙酸

吲哚-3-乙酸
	IUPAC名; 2-(1H-indol-3-yl)acetic acid; 2-(1H-3-吲哚基)乙酸
别名	吲哚乙酸; 杂茁长素; 萮乙酸
缩写	IAA
识别
CAS号	87-51-4
PubChem	802
ChemSpider	780
SMILES	C1=CC=C2C(=C1) C(=CN2)CC(=O)O;
InChI	1/C10H9NO2/c12-10(13)5-7-6-11-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-4,6,11H,5H2,(H,12,13);
InChIKey	SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYAT
ChEBI	16411
DrugBank	DB07950
KEGG	C00954
性质
化学式	C10H9NO2
摩尔质量	175.184 g·mol⁻¹
外观	无色
熔点	168-170 ℃ (441-443 K)
溶解性（水）	不溶
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

吲哚-3-乙酸（英語：indole-3-acetic acid），简称吲哚乙酸（英語：indoleacetic acid），又稱萮乙酸^[1]，缩写为IAA，是一种杂环化合物。它属于一类重要的植物激素——生长素。这种无色的固体很可能是最重要的植物生长素。它是吲哚的衍生物，是在吲哚环上加上羧甲基后得到的物质。

合成

吲哚乙酸在植物的叶芽和嫩叶等分生组织中广泛存在。植物细胞使用色氨酸来合成吲哚乙酸。

吲哚乙酸也可以用化学方法合成。在250℃时，吲哚与乙醇酸在碱的存在下反应，可以得到吲哚乙酸：^[2]

从最早的用3-吲哚乙腈合成吲哚乙酸的方法开始，人们已经发展出多种合成吲哚乙酸的方法。^[3]

生物活性与相关化合物

正如所有的生长素一样，吲哚乙酸有着多种生物功效，包括促进细胞伸长和细胞分化，进而促进植物的生长与发育。为了满足园艺上的需要，人们合成了更加便宜，同时在代谢上也更稳定的合成的生长素类似物，如吲哚-3-丁酸（IBA）和1-萘乙酸（NAA）。

19世纪40年代对吲哚乙酸的研究带来了氯苯氧基类除草剂的迅速发展，这类除草剂中比较典型的包括2,4-二氯苯氧乙酸（2,4-D）和2,4,5-三氯苯氧乙酸（2,4,5-T）。与吲哚丁酸和α-萘乙酸相似，不管是代谢上还是环境上，它们都是更稳定的生长素类似物。不过，当人们将这些物质喷到双子叶植物表面时，它们能使这些植物的生长变得十分迅速而且失去控制，最终将植物杀死。这些除草剂最早的应用见于1946年，并在20世纪50年代中期得到广泛的应用。

参考文献

^ 香港中學科學科目常用英漢辭彙 http://cd1.edb.hkedcity.net/cd/science/glossarysci_chi.html （页面存档备份，存于互联网档案馆）
^ Herbert E. Johnson and Donald G. Crosby (1973). "Indole-3-acetic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 654.
^ R. Majima and T. Hoshino. Synthetische Versuche in der Indol-Gruppe, VI.: Eine neue Synthese von beta-Indolyl-alkylaminen. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1925, 58: 2042. doi:10.1002/cber.19250580917.

[1] 香港中學科學科目常用英漢辭彙 http://cd1.edb.hkedcity.net/cd/science/glossarysci_chi.html （页面存档备份，存于互联网档案馆）

[2] Herbert E. Johnson and Donald G. Crosby (1973). "Indole-3-acetic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 654.

[3] R. Majima and T. Hoshino. Synthetische Versuche in der Indol-Gruppe, VI.: Eine neue Synthese von beta-Indolyl-alkylaminen. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1925, 58: 2042. doi:10.1002/cber.19250580917.

[1]

[2]

[3]