福山还原反应
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Fukuyama还原反应（福山还原反应，Fukuyama reduction），由日本化学家福山透首先发现。
硫酯用氢硅烷（silyl hydride）在催化量钯存在下还原，得到醛。[1] 福山透最早所用的氢硅烷为三乙基硅烷，催化剂为钯碳：
此反应用于将羧酸分步还原为醛。
反应机理
[编辑]反应的催化循环如下：
- 氧化加成：
- R-C(O)-SR + pd(0) → RC(O)-Pd(II)-SR
- 配体交换：
- RC(O)-Pd(II)-SR + R3SiH → RC(O)-Pd(II)-H + R3Si-SR
- 还原消除：
- RC(O)-Pd(II)-H → RC(O)-H + Pd(0)
拓展
[编辑]从 SMe-取代物合成BODIPY核心结构：[2]（所用试剂为噻吩-2-甲酸亚铜（CuTC）、三(二亚苄基丙酮)二钯、三(2-呋喃基)膦）
参见
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ Facile reduction of ethyl thiol esters to aldehydes: application to a total synthesis of (+)-neothramycin A methyl ether Tohru Fukuyama, Shao Cheng Lin, Leping Li J. Am. Chem. Soc., 1990, 112 (19), pp 7050–7051 doi:10.1021/ja00175a043
- ^ The Smallest and One of the Brightest. Efficient Preparation and Optical Description of the Parent Borondipyrromethene System. I. J. Arroyo, R. Hu, G. Merino, B. Z. Tang, E. Peña-Cabrera, J. Org. Chem. 2009, ASAP