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三苯基硫化膦

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三苯基硫化膦
IUPAC名
Triphenyl-λ5-phosphanethione
Triphenylphosphane sulfide
Triphenylphosphine sulfide
别名 三苯基膦硫
识别
CAS号 3878-45-3  checkY
PubChem 19758
ChemSpider 18610
SMILES
 
  • c1ccc(cc1)P(=S)(c2ccccc2)c3ccccc3
InChI
 
  • 1/C18H15PS/c20-19(16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
InChIKey VYNGFCUGSYEOOZ-UHFFFAOYAH
性质
化学式 C18H15PS
摩尔质量 294.350461 g·mol⁻¹
熔点 161 - 163 °C(271 K)
溶解性 二氯甲烷, 乙醇異辛烷
相关物质
相关化学品 三苯基氧化膦三苯基膦三苯基硒化膦三苯基碲化膦
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

三苯基硫化膦,又名三苯基硫膦,化學式為,或簡寫為為苯基)。它是一種有機磷化合物,呈無色固體,在常溫常壓下穩定[1],可溶於異辛烷[2]乙醇有機溶劑。其結構與三苯基氧化膦相似,具有C3 點群。[3]

產生

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無機反應

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可以透過三苯基膦的反應而製備。而在的產生過程中,三苯基硫化膦是一個副產物。[4]

銥配合物1,2-雙(二苯基膦)乙烷)與三苯基膦反應,分解成三苯基氧化膦和三苯基硫化膦。[5]

有機反應

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巴頓–凱洛格反應中,硫酮縮合產生烯烴[6][7][8]三苯基硫化膦便是副產物。過程中出現環硫乙烷環系。三苯基膦進攻環硫乙烷,所產生的烷硫負離子再對磷原子進行分子內親核進攻,產生類似於 Wittig反應的四元硫磷雜環中間體。它最後發生消除反應,得到產物烯烴還有副產物三苯基硫化膦。詳細的反應機理如下:

應用

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有機化學

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三苯基硫化膦可以將環氧化合物轉換成相對應的環硫化物,而三苯基硫化膦則會被轉化成三苯基氧化膦[9]

分析化學

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分析化學上,三苯基硫化膦可以被用作分析不同的硫化合物。於某些油中存在的)、硫化橡膠中的硫、有機三硫化物等不穩定的化合物等可以跟三苯基膦發生反應,生成三苯基硫化膦。而三苯基硫化膦則可以用氣相色譜法來測定。[10][11]

參考資料

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  1. ^ 三苯基瞵硫. 化源網. 2022-01-17 21:12:51 (中文). 常温常压下稳定 
  2. ^ 三苯基瞵硫. ChemicalBook. [3-9-2022]. (原始内容存档于2022-09-03). isooctane: soluble 
  3. ^ Codding, P. W.; Kerr, K. A. Triphenylphosphine sulfide. Acta Crystallographica Section B. 1978, 34 (12): 3785. doi:10.1107/S0567740878012212可免费查阅. 
  4. ^ R. Bruce King. Phosphorus. Encyclopedia of Inorganic Chemistry, 2nd edition. Wiley. 2005: 3711. ISBN 9780470862100. 
  5. ^ Schmid, Günter; Ritter, Günter; Debaerdemaeker, Tony. Die Komplexchemie niederer Schwefeloxide. II. Schwefelmonoxid und Dischwefeldioxid als Komplexliganden [The complex chemistry of lower sulfur oxides. II. Sulfur monoxide and disulfur dioxide as complex ligands]. Chemische Berichte. 1975, 108 (9): 3008–3013. ISSN 0009-2940. doi:10.1002/cber.19751080921. 
  6. ^ D. H. R. Barton and B. J.Willis, J. Chem. Soc. D 1970, 1225.
  7. ^ Kellogg, R. M.; Wassenaar, S. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 1987.
  8. ^ R. M. Kellogg, Tetrahedron 1976, 32, 2165.
  9. ^ Mayhew, Darrin L.; Clive, Derrick L. J. Triphenylphosphine Sulfide. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York, NY: John Wiley. Apr 15, 2001. doi:10.1002/047084289X.rt379. 
  10. ^ R. E. Pauls. Determination of Elemental Sulfur in Gasoline by Gas Chromatography with On-Column Injection and Flame Ionization Detection Following Derivatization with Triphenylphosphine 48. : 283–288. PMID 20412650. doi:10.1016/S0021-9673(01)97867-7 (英语). 
  11. ^ Leroy G. Borchardt, Dwight B. Easty. Gas chromatographic determination of elemental and polysulfide sulfur in kraft pulping liquors. Journal of Chromatography A. 1984, 299: 471-476 [17 june 2018]. doi:10.1016/S0021-9673(01)97867-7 (英语).