甲酸酐
| 甲酸酐 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Formic anhydride[1] | |
| 别名 | Methanoic anhydride Formyloxymethanone |
| 识别 | |
| CAS号 | 1558-67-4 
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| PubChem | 9548680 |
| ChemSpider | 7827603 |
| SMILES |
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| Beilstein | 1901016 |
| Gmelin | 1041427 |
| ChEBI | 36657 |
| 性质 | |
| 化学式 | C2H2O3 |
| 摩尔质量 | 74.04 g·mol−1 |
| 外观 | 无色气体 |
| 沸点 | 24 °C（297 K） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
甲酸酐（英語：Formic anhydride 或 methanoic anhydride）是分子式为C2H2O3的有机化合物，可看作两个甲酸脱水形成的酸酐[2]。
制备
[编辑]甲酸酐可以由−78 °C下，甲酰氟和过量的甲酸钠，在醚里的甲酸催化而成的。[2] 它也可以由N,N′-二环己基碳二亚胺 ((C
6H
11−N=)2C)和甲酸在 −10 °C的醚里反应而成。[3] 它也可以由甲酸乙酸酐的歧化而成。[4]
性质
[编辑]甲酸酐是一种液体，沸点 24 °C （20 mmHg）。[3]它的乙醚溶液稳定。它可以在低温低压下分离，不过会在室温以上下分解。[3] 在室温以上，它会通过脱羧反应分解成甲酸和一氧化碳。[5]由于它的不稳定性，甲酸酐不可商购，制备出来必须立刻使用。
甲酸酐的分解反应可以被甲酸催化。[3]
臭氧和乙烯的气态反应中检测到了甲酸酐。[6]这个分子是平面型的。[3]
参考文献
[编辑]- ^ Front Matter. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 909. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- ^ 2.0 2.1 George A. Olah, Yashwant D. Vankar; Massoud Arvanaghi; Jean Sommer (1979), Formic Anhydride. Angewandte Chemie International Edition Engl., volume 18, issue = 8, page = 614. doi:10.1002/anie.197906141
- ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 G. Wu, S. Shlykov, F. S. Van Alseny, H. J. Geise, E. Sluyts, B. J. Van der Veken (1995), Formic Anhydride in the Gas Phase, Studied by Electron Diffraction and Microwave and Infrared Spectroscopy, Supplemented with Ab-Initio Calculations of Geometries and Force Fields. J. Phys. Chem., volume 99, issue 21, pages 8589–8598 doi:10.1021/j100021a022
- ^ R. Schijf, J. W. Scheeren, A. van Es, W. Stevens (1965) Mixed carboxylic acid anhydrides: IV. formic anhydride. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, volume 84, issue 5, pages 594–596. doi:10.1002/recl.19650840510
- ^ Boogaard, A.; H. J. Geise; F. C. Mijlhoff. An electron diffraction investigation of the molecular structure of formic anhydride. Journal of Molecular Structure (Elsevier Science). July 1972, 13 (1): 53–58. doi:10.1016/0022-2860(72)87031-5.
- ^ A. Vaccani, A. Bauder and Hs. H. Günthar (1975), The Microwave Spectrum of Formic Anhydride. Abstracts of OSU International Symposium on Molecular Spectroscopy 1970-1979