亚甲基膦

亚甲基膦
英文名	Methylenephosphine
别名	磷杂乙烯
识别
CAS号	61183-53-7
性质
化学式	CH3P
摩尔质量	46.01 g·mol−1
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

亚甲基膦是一种有机磷化合物，化学式为CH₂=PH，它可由甲膦或叔丁基膦在约1000 °C热解或(三甲基硅基甲基)膦在710 °C热解得到。^[1]其键角∠CPH（~97.5 °）比亚胺类似物∠CNH（110.4 °）小。^[1]三甲膦热解产生单甲基磷自由基（H₃C–P），这一中间体会进一步重排为亚甲基膦。^[2]亚甲基磷的反应性很高，即便在低沸点的溶剂中，153 K时即聚合。它和甲硫醇反应，可以得到甲基甲硫基膦。^[3]

参考文献

^ ^1.0 ^1.1 Harold W. Kroto, John F. Nixon, Keiichi Ohno, Nigel P. C. Simmons. The microwave spectrum of phosphaethene, CH 2 PH. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 0 (15): 709a–709a [2022-05-18]. ISSN 0022-4936. doi:10.1039/C3980000709A （英语）.
^ Seung Joon Kim, Tracy P. Hamilton, Henry F. Schaefer. Methylphosphinidene (CH3P) and its rearrangement to phosphaethylene (CH2PH): toward the observation of ground-state triplet CH3P. The Journal of Physical Chemistry. 1993-03, 97 (9): 1872–1877 [2022-05-18]. ISSN 0022-3654. doi:10.1021/j100111a026. （原始内容存档于2022-05-18）（英语）.
^ Bruno Pellerin, Pierre Guenot, Jean-Marc Denis. Methylidenephosphine.. Tetrahedron Letters. 1987-01, 28 (47): 5811–5814 [2022-05-18]. doi:10.1016/S0040-4039(01)81060-1. （原始内容存档于2018-06-28）（英语）.

[harold-1] 1.0 ^1.1 Harold W. Kroto, John F. Nixon, Keiichi Ohno, Nigel P. C. Simmons. The microwave spectrum of phosphaethene, CH 2 PH. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 0 (15): 709a–709a [2022-05-18]. ISSN 0022-4936. doi:10.1039/C3980000709A （英语）.

[2] Seung Joon Kim, Tracy P. Hamilton, Henry F. Schaefer. Methylphosphinidene (CH3P) and its rearrangement to phosphaethylene (CH2PH): toward the observation of ground-state triplet CH3P. The Journal of Physical Chemistry. 1993-03, 97 (9): 1872–1877 [2022-05-18]. ISSN 0022-3654. doi:10.1021/j100111a026. （原始内容存档于2022-05-18）（英语）.

[3] Bruno Pellerin, Pierre Guenot, Jean-Marc Denis. Methylidenephosphine.. Tetrahedron Letters. 1987-01, 28 (47): 5811–5814 [2022-05-18]. doi:10.1016/S0040-4039(01)81060-1. （原始内容存档于2018-06-28）（英语）.

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