2-氨基-4-甲基嘧啶

2-氨基-4-甲基嘧啶
英文名	2-amino-4-methylpyrimidine
别名	4-甲基-2-氨基嘧啶
识别
CAS号	108-52-1
PubChem	7939
SMILES	CC1=NC(=NC=C1)N;
EINECS	203-591-5
性质
化学式	C5H7N3
摩尔质量	109.132 g·mol⁻¹
外观	茶色或棕褐色晶体粉末
气味	刺激性
密度	1.0 g·cm-3
熔点	158—160 °C（431—433 K）
溶解性（水）	可溶
危险性
警示术语	R：36/37/38
安全术语	S：26-36
主要危害	刺激性
相关物质
相关化学品	嘧啶; 2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶; 2-氨基-4,6-二甲基嘧啶
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

2-氨基-4-甲基嘧啶是一种有机化合物，化学式为C₅H₇N₃，为茶色晶体粉末。^[1]

化学性质

2-氨基-4-甲基嘧啶在冰乙酸中和溴反应，溴化作用发生在甲基和甲基的邻位碳-氢上，生成4-甲基-2-氨基-5-溴嘧啶和4-溴甲基-2-氨基-5-溴嘧啶。^[2]以溴代物为底物，可以合成一系列的取代嘧啶。^[3]

如果要让溴化作用只发生在甲基上，那么可以将氨基进行保护，然后反应。例如，2-氨基-4-甲基嘧啶和乙酸酐反应，氨基转化为乙酰胺基，再于NBS于四氯化碳中回流，甲基上的氢被溴取代，此时进行脱保护即得4-溴甲基-2-氨基吡啶。如果需要进一步反应，也可在反应中脱保护，如和2,7-二萘酚在碳酸钾、碘化钾的作用下，于丙酮中回流，可得到2,7-二(2-氨基嘧啶-4-基甲氧基)萘。^[4]

和氧化剂（如高锰酸钾）反应，可以得到2-氨基-4-嘧啶甲酸。^[5]

2-氨基-4-甲基嘧啶和邻硝基苯磺酰胺基甲酸乙酯在甲苯中回流反应，生成N-[2-(4-甲基)嘧啶基]-N′-2-硝基苯磺酰脲，这种磺酰脲化合物可用作除草剂。^[6]

该化合物可作为配体，和银、铜等金属形成配合物。^[7]这些配合物得到表征，如[Ag(C₅H₇N₃)₂]ReO₄是单斜晶体，[Ag(C₅H₇N₃)₂](CH₃SO₃)是正交晶体。^[8]

参考文献

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