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原甲酸

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原甲酸
IUPAC名
Methanetriol[1]
甲三醇
别名 三羟基甲烷
识别
CAS号 463-78-5  checkY
PubChem 5231666
ChemSpider 4401409
SMILES
 
  • OC(O)O
InChI
 
  • 1/CH4O3/c2-1(3)4/h1-4H
InChIKey RLAHWVDQYNDAGG-UHFFFAOYAS
性质
化学式 CH4O3
摩尔质量 64.04 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

原甲酸,又名甲三醇,是具有分子式HC(OH)3的化合物。在该分子中,中心碳原子结合至一个和三个羟基基团。

原甲酸一直以来被认为会马上分解为甲酸,因此无法观察、分离。[2]不过,原甲酸最终于2024年由冷冻的甲醇的混合物经电子照射而成,然后用质谱法发现。[3]

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原甲酸酯是存在的[4][5],和缩醛类似,它们对碱稳定,但在酸性条件下容易水解为甲酸酯。它们用作温和的脱水剂,尤其广为人知的是原甲酸三甲酯原甲酸三乙酯原甲酸三异丙酯

参见

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参考文献

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  1. ^ Methanetriol - PubChem. NCBI. [2013-04-22]. (原始内容存档于2012-11-03). 
  2. ^ Böhm, S., Antipova, D. and Kuthan, J. (1996), "Study of methanetriol decomposition mechanisms". International Journal of Quantum Chemistry, volume 60, pages 649–655. doi:10.1002/(SICI)1097-461X(1996)60:2<649::AID-QUA3>3.0.CO;2-X
  3. ^ Marks, Joshua H.; Bai, Xilin; Nikolayev, Anatoliy A.; Gong, Qi’ang; Zhu, Cheng; Kleimeier, N. Fabian; Turner, Andrew M.; Singh, Santosh K.; Wang, Jia; Yang, Jiuzhong; Pan, Yang; Yang, Tao; Mebel, Alexander M.; Kaiser, Ralf I. Methanetriol─Formation of an Impossible Molecule. Journal of the American Chemical Society. 17 April 2024. doi:10.1021/jacs.4c02637. 
  4. ^ Peter P. T. Sah, Tsu Sheng Ma (1932), ""ESTERS OF ORTHOFORMIC ACID". J. Am. Chem. Soc., volume 54, issue 7, pages 2964–2966 doi:10.1021/ja01346a048
  5. ^ H. W. Post (1943), "The Chemistry of the Aliphatic Orthoesters", Reinhold, 188 pages