三羥甲基氨基甲烷
外觀
三羥甲基氨基甲烷(Tris) | |
---|---|
IUPAC名 2-Amino-2-hydroxymethyl-propane-1,3-diol | |
別名 | 氨三丁醇、TRIS, Tris, Tris鹼, Tris緩衝液, TrizmaTM, Trisamine, THAM, Tromethamine, Trometamol, Tromethane |
識別 | |
CAS號 | 77-86-1 |
PubChem | 6503 |
ChemSpider | 6257 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYAN |
ChEBI | 9754 |
RTECS | TY2900000 |
KEGG | D00396 |
IUPHAR配體 | 7328 |
性質 | |
化學式 | C4H11NO3 |
摩爾質量 | 121.14 g·mol−1 |
外觀 | 白色晶狀粉末 |
密度 | 1.328 g/cm3 |
熔點 | >175-176°C (448-449 K) |
沸點 | 219°C (492 K) |
溶解性(水) | ~50 g/100 ml (20°C) 水中 |
pKa | 8.1 |
危險性 | |
警示術語 | R:R36, R37, R38. |
安全術語 | S:S26, S36. |
MSDS | External MSDS |
主要危害 | 刺激物 |
NFPA 704 | |
閃點 | 不可燃 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
三羥甲基氨基甲烷(Tris(hydroxymethyl)aminomethane,常簡稱Tris)是有機化合物,分子式(HOCH2)3CNH2,廣泛用於製備生物化學和分子生物學實驗的緩衝液[1],如生物化學實驗常用的TAE和TBE緩衝液(用於溶解核酸)都要用Tris。它有氨基,可與醛縮合反應。
緩衝特性
[編輯]弱鹼,室溫(25℃)酸度係數8.1;根據緩衝理論,Tris緩衝液有效緩衝範圍在酸醶值7.0到9.2之間;水溶液酸醶值10.5左右,一般加入鹽酸調至所需pH值,即可獲得該pH值的緩衝液,但同時應注意溫度會影響Tris的pKa。
溫度(℃) | 0 | 20 | 25 | 37 |
pKa | 8.76 | 8.20 | 8.06 | 7.72 |
衍生緩衝液
[編輯]Tris緩衝液是弱鹼,會脫去DNA的質子提高其溶解性。人們常在Tris鹽酸緩衝液加入EDTA製成TE緩衝液,可用於穩定和儲存DNA。將調節pH值的酸換成乙酸可獲得TAE緩衝液(Tris/Acetate/EDTA),換成硼酸就可獲得TBE緩衝液(Tris/Borate/EDTA);這兩種緩衝液通常用於核酸電泳實驗。
製備
[編輯]可由兩步反應生成:先由硝基甲烷生成三羥甲基硝基甲烷((HOCH2)3CNO2),再還原得到Tris。[2]
用途
[編輯]Tris緩衝液不僅廣泛用作核酸和蛋白質的溶劑,還有許多重要用途:
- 用於不同pH條件下的蛋白質晶體生長[3]
- Tris緩衝液離子強度低,可用於形成線蟲(C. elegans)核纖層蛋白(lamin)的中間纖維[4]
- 蛋白質電泳緩衝液主要成分之一
- 製備表面活性劑、硫化促進劑和一些藥物的中間物
- 用作滴定標準
參考文獻
[編輯]- ^ Gomori, G., Preparation of Buffers for Use in Enzyme Studies. Methods Enzymology., 1, 138-146 (1955).
- ^ Sheldon B. Markofsky 「Nitro Compounds, Aliphatic」 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 by Wiley-VCH, Wienheim, 2002. DOI: 10.1002/14356007.a17_401.
- ^ Campos, A., et al., Crystallization and preliminary X-ray analysis of FlhD from Escherichia coli. J. Struct. Biol., 123(3), 269-271 (1988).
- ^ Karabinos A, Schünemann J, Meyer M, Aebi U, Weber K, The single nuclear lamin of Caenorhabditis elegans forms in vitro stable intermediate filaments and paracrystals with a reduced axial periodicity. J Mol Biol, 325(2): 241-247 (2003).