卡巴奇尼克-菲爾茨反應
外觀
卡巴奇尼克-菲爾茨反應(Kabachnik–Fields reaction),分別由馬丁·伊茲賴列維奇·卡巴奇尼克[1]和埃利斯·K·菲爾茨[2]於1952年發現,指一分子羰基化合物、一分子胺與一分子膦酸二酯多組分縮合生成α-氨基烷基膦酸酯。
反應可為失水劑和路易斯酸混合物所促進。早期反應僅限於簡單的底物(如以醛為羰基化合物組分),但近年來隨着反應應用範圍的拓展,空阻較大的底物也可參與反應。
反應機理
[編輯]首先為羰基與胺縮合為亞胺,接下來膦酸酯的P–H鍵對亞胺C=N雙鍵進行加成(普多維克反應)[3],形成氨基膦酸酯。
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ Kabachnik, M. I.; Medved, T. Ya., Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1952.
- ^ Ellis K. Fields. The Synthesis of Esters of Substituted Amino Phosphonic Acids. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74 (6): 1528–1531. doi:10.1021/ja01126a054.
- ^ Nikolay S. Zefirov and Elena D. Matveeva. Catalytic Kabachnik-Fields reaction: new horizons for old reaction. Arkivoc. 2008, (i) (1-17) [2009-10-18]. (原始內容存檔於2017-08-22).