對甲苯磺酸吡啶鹽
外觀
對甲苯磺酸吡啶鹽 | |
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IUPAC名 4-methylbenzenesulfonate; pyridin-1-ium | |
別名 | pyridinium p-toluenesulfonate |
識別 | |
縮寫 | PPTS |
CAS號 | 24057-28-1 |
PubChem | 466102 |
ChemSpider | 141806 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYAE |
性質 | |
化學式 | C12H13NO3S |
摩爾質量 | 251.3 g·mol−1 |
外觀 | 無色固體 |
熔點 | 120 °C(393 K)(source[2]) |
pKa | 5.21[1] |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
對甲苯磺酸吡啶鹽是一種吡啶和對甲苯磺酸組成的有機鹽。它通常簡寫為PPTS,通常為無色固體。
Masaki Miyashita最早發現此化合物可有效的脫除四氫吡喃(THP)保護基。[3]
應用
[編輯]在有機合成中,對甲苯磺酸因其酸性而常用於催化劑。如當有些時候強酸不奏效時,PPTS可用於脫除硅醚保護基或四氫吡喃保護基。
參考文獻
[編輯]- ^ David A. Evans. Evans pKa Table (PDF). 2005-11-04 [2011-09-16]. (原始內容 (PDF)存檔於2013-10-02).
- ^ TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. Pyridinium p-Toluenesulfonate. [2011-09-16]. (原始內容存檔於2012-04-02).
- ^ Miyashita, M.; Yoshikoshi, A.; Grieco, P. A. Pyridinium p-toluenesulfonate. A mild and efficient catalyst for the tetrahydropyranylation of alcohols. J. Org. Chem. 1977, 42 (23): 3772–3774. doi:10.1021/jo00443a038.