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對甲苯磺酸吡啶鹽

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對甲苯磺酸吡啶鹽
IUPAC名
4-methylbenzenesulfonate; pyridin-1-ium
別名 pyridinium p-toluenesulfonate
識別
縮寫 PPTS
CAS號 24057-28-1  checkY
PubChem 466102
ChemSpider 141806
SMILES
 
  • Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)[O-].c1cc[nH+]cc1
InChI
 
  • 1/C7H8O3S.C5H5N/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10;1-2-4-6-5-3-1/h2-5H,1H3,(H,8,9,10);1-5H
InChIKey ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYAE
性質
化學式 C12H13NO3S
摩爾質量 251.3 g·mol−1
外觀 無色固體
熔點 120 °C(393 K)(source[2]
pKa 5.21[1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

對甲苯磺酸吡啶鹽是一種吡啶對甲苯磺酸組成的有機。它通常簡寫為PPTS,通常為無色固體。

Masaki Miyashita最早發現此化合物可有效的脫除四氫吡喃(THP)保護基。[3]

應用

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有機合成中,對甲苯磺酸因其酸性而常用於催化劑。如當有些時候強酸不奏效時,PPTS可用於脫除硅醚保護基或四氫吡喃保護基。

參考文獻

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  1. ^ David A. Evans. Evans pKa Table (PDF). 2005-11-04 [2011-09-16]. (原始內容 (PDF)存檔於2013-10-02). 
  2. ^ TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. Pyridinium p-Toluenesulfonate. [2011-09-16]. (原始內容存檔於2012-04-02). 
  3. ^ Miyashita, M.; Yoshikoshi, A.; Grieco, P. A. Pyridinium p-toluenesulfonate. A mild and efficient catalyst for the tetrahydropyranylation of alcohols. J. Org. Chem. 1977, 42 (23): 3772–3774. doi:10.1021/jo00443a038.