斯克勞普合成反應
| 斯克勞普合成反應 Skraup reaction | |
|---|---|
| 命名根據 | Zdenko Hans Skraup |
| 反應類型 | 成環反應 |
| 標識 | |
| RSC序號 | RXNO:0000062 |
Skraup合成（Skraup synthesis），又稱Skraup反應，以捷克化學家 Zdenko Hans Skraup (1850－1910) 的名字命名。
苯胺（或其他芳胺）與硫酸、甘油和氧化劑如硝基苯（也是溶劑）共熱時，得到喹啉。[1][2][3][4]
這是合成喹啉及其衍生物最重要的方法。一般來說，只有當反應進行得激烈時，才能獲得較好的產率；不過另一方面，反應過於猛烈則會使反應難以控制，因此通常需要加入硫酸亞鐵等緩和劑使反應順利進行。[5]
反應機理
[編輯]一般認為首先是甘油受到硫酸的作用失水生成丙烯醛，其次丙烯醛與苯胺發生麥克爾加成，並烯醇化、在酸催化下發生失水作用、關環生成二氫喹啉，最後二氫喹啉受到氧化劑的氧化作用，芳構化為喹啉。[6]
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ Skraup, Z. H. Eine Synthese des Chinolins. Berichte. 1880, 13: 2086.
- ^ Manske, R. H. F. The Chemistry of Quinolines.. Chem. Rev. 1942, 30: 113. doi:10.1021/cr60095a006.
- ^ Manske, R. H. F.; Kulka, M. Org. React. 1953, 7: 80–99. 缺少或
|title=為空 (幫助) - ^ Wahren, M. Stabilisotop markierte verbindungen—II , Untersuchung der skraupschen chinolin-synthese mit hilfe von 15N. Tetrahedron. 1964, 20: 2773. doi:10.1016/S0040-4020(01)98495-9.
- ^ Clarke, H. T.; Davis, A. W. (1941). "Quinoline". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 478.
- ^ 6.0 6.1 Finar, I. L.; "Organic Chemistry" Volume 1, page 857 (1973)