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羧化作用

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ㄙㄨㄛ化作用[1][2](英語:carboxylation)又稱羧化反應羧基化羧化,是有機化學中的一大類化學反應,指將羧基官能團加到受質上,其逆反應為脫羧反應,在生物化學中,羧化作用是轉譯後修飾的一種。

有機化學中的羧化

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有機化學中,羧基化有許多不同的方式。一般的方法是通過親核反應來完成,常用的親核試劑乾冰(固體二氧化碳[3]甲酸[4][5],一個例子是科爾貝-施密特反應。羧化反應的催化劑通常是氮雜環卡賓[6]或銀基催化劑[7]

生物化學中的羧化

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γ-羧基穀氨酸

生物化學中,羧化作用是蛋白質的穀氨酸殘基羧基化為γ-羧基穀氨酸的一種翻譯後修飾方式。它主要發生在凝血級聯中的蛋白質上,具體為凝血因子II、VII、IX、X以及蛋白X蛋白C蛋白S,這種翻譯後修飾改變了這些蛋白質的功能。羧化也發生在肝臟,由γ-穀氨酰羧化酶英語Gamma-glutamyl carboxylase執行[8]

羧基裂合酶英語Carboxy-lyases需要持續性地以維生素K作為輔因子才能進行羧化作用[9],而與鈣結合也是γ-羧基穀氨酸激活的必要條件[10]。例如,在凝血級聯中,鈣結合使得凝血酶原蛋白質與血小板細胞膜相連接,使它靠近切割凝血酶原的酶以水解生成有活性凝血酶[11]

參考文獻

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  1. ^ 國立編譯館《化學命名原則》第四版〈附錄一 化學名詞用字之讀音〉. [2018-04-15]. (原始內容存檔於2018-04-15). 
  2. ^ 存档副本. [2022-11-21]. (原始內容存檔於2022-11-21). 
  3. ^ REGIO- AND STEREOSELECTIVE CARBOXYLATION OF ALLYLIC BARIUM REAGENTS: (E)-4,8-DIMETHYL-3,7-NONADIENOIC ACID Akira Yanagisawa, Katsutaka Yasue, and Hisashi Yamamoto1 Organic Syntheses, Coll.
  4. ^ 1-ADAMANTANECARBOXYLIC ACID H. Koch and W. Haaf Organic Syntheses, Coll.
  5. ^ 1-METHYLCYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID W. Haaf Organic Syntheses, Coll.
  6. ^ N-Heterocyclic carbene (NHC)–copper-catalysed transformations of carbon dioxide Liang Zhang and Zhaomin Hou Chem.
  7. ^ Silver-catalyzed carboxylation K. Sekine and T. Yamada Chem.
  8. ^ OMIM - gamma-glutamyl carboxylase, contributed by McKusick VA, last updated October 2004 [1]頁面存檔備份,存於網際網路檔案館
  9. ^ Processive post-translational modification. Vitamin K-dependent carboxylation of a peptide substrate. J. Biol. Chem. 1995, 270 (51): 30491–8. PMID 8530480. doi:10.1074/jbc.270.51.30491. 
  10. ^ Direct identification of the calcium-binding amino acid, gamma-carboxyglutamate, in mineralized tissue. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1975, 72 (10): 3925–9. PMC 433109可免費查閱. PMID 1060074. doi:10.1073/pnas.72.10.3925. 
  11. ^ Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L. Biochemistry, 5th ed.