費歇爾投影式
費歇爾投影式（Fischer projection）由赫爾曼·埃米爾·費歇爾於1891年提出，[1]是表示單糖鏈形結構、氨基酸等有機化合物結構的一種常用方法。該投影式為平面結構，所有鍵呈豎直或水平排列，碳鏈縱向排列。碳原子編號從靠近羰基的一端開始。C1在最上端。羰基（-C=O-）位於上端，橫線代表鍵伸出紙面，豎線代表鍵伸進紙面。
費歇爾投影表示L- 與 D- 型分子有所不同. D糖的倒數第二個碳原子所連的氫原子在左側，羥基在右側。L糖的倒數第二個碳原子所連的氫原子在右側，羥基在左側。[2]
在費歇爾投影中，所有水平的鍵都是朝向觀察者的，所有垂直的鍵都是背離觀察者的。因此費歇爾投影在紙面上不能旋轉90°或270°，否則將變成對映異構體。
書寫費歇爾投影式時，可以將所有的碳原子省略，如右方的D-葡萄糖投影式；也可將手性碳上的氫省去；或將氫、羥基及碳氫鍵都省去；再或，用△代表醛基，用〇代表羥甲基。費歇爾投影式不可以旋轉(2n+1)×90°，這樣得到的會是原化合物的對映異構體。根據IUPAC的規則，所有氫原子應當明示畫出來，特別是在碳鏈末端的。[3]
判斷兩個費歇爾投影式是否表示同一構型 有以下方法：
- 若將其中一個費歇爾投影式在紙平面上旋轉180°後，得到的投影式和另一投影式相同，則這兩個投影式表示同一構型。
- 若將其中一個費歇爾投影式在紙平面上旋轉90°（順時針或逆時針旋轉均可）後，得到的投影式和另一投影式相同，則這兩個投影式表示兩種不同構型，二者是一對對映體。
- 若將其中一個費歇爾投影式的手性碳原子上的任意兩個原子或基團交換偶數次後，得到的投影式和另一投影式相同，則這兩個投影式表示同一構型。若將其中一個費歇爾投影式的手性碳原子上的任意兩個原子或基團交換奇數次後，得到的投影式和另一投影式相同，則這兩個投影式表示兩種不同構型，二者是一對對映體。
- 在投影式中，固定任一基團不動，其餘三個基團按順時針或逆時針順序依次交換位置，其構型不變。
費歇爾投影式體現化合物的立體化學性質，可以有效地區分手性異構體。Cieplak和Wisniewski所發展的用電腦判別化合物手性的方法即是以費歇爾投影式為基礎。[4]
糖類的環形結構可用哈沃斯透視式（Haworth投影式）來表示。在轉化費歇爾投影式為哈沃斯透視式時，以葡萄糖為例，先將5號碳的三個基團按順時針方向旋轉至羥基處於豎直方向，然後醛基與5號碳的羥基形成半縮醛產生α-和β-兩種吡喃葡萄糖異構體，畫出平面上下的基團，再旋轉即可。[5]
用途
[編輯]費歇爾投影在生物化學與有機化學中常用於表示單糖。也可用於表示氨基酸等有機分子。由於費歇爾投影描述了分子的立體結構，非常適合表示手性分子的對映異構體。
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參考資料
[編輯]- ^ John McMurry. Organic Chemistry 7th edition. Brooks/Cole - Thomson Learning, Inc. 2008: 975.
- ^ Sugars & Polysaccharides. Rensselaer Polytechnic Institute (RPI). [2011-07-10]. （原始內容存檔於2011-07-12）.
- ^ Graphical representation of stereochemical configuration （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） (IUPAC Recommendations 2006), p.1933-1934
- ^ Cieplak, T. and J.L. Wisniewski (2001) A New Effective Algorithm for the Unambiguous Identification of the Stereochemical Characteristics of Compounds During Their Registration in Databases. Molecules 6:915-926. Online Article （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
- ^ Matthews, C. E.; K. E. Van Holde; K. G. Ahern (1999) Biochemistry. 3rd edition. Benjamin Cummings. ISBN 0-8053-3066-6
