鯊肝醇

鯊肝醇
	IUPAC名; 3-十八烷氧基丙-1,2-二醇
別名	α-單十八烷基甘油醚
識別
CAS號	544-62-7（消旋體） ; 6129-13-1（S-鯊肝醇）
PubChem	3681
ChemSpider	3553
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(CO)O;
Beilstein	1725677
ChEBI	34117
KEGG	C13858
性質
化學式	C21H44O3
摩爾質量	344.57 g·mol−1
外觀	白色或微黃色固體
熔點	70.5 °C（344 K）
沸點	215-220 °C（268 K）
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

鯊肝醇（英語：Batyl alcohol），別名鯿二醇，是一種有機化合物，化學式為C₂₁H₄₄O₃，為白色或微黃色固體，用於化妝品原料^[1]。在結構上為硬脂醇（1-十八烷醇）與甘油上一個伯醇羥基脫水生成的單醚。S-鯊肝醇與S-鮫肝醇、S-鯊油醇共同構成某些細胞脂質膜的成分^[2]。

生物分布與性質

鯊肝醇在葉鱗尖鰭鮫（學名：Centrophorus squamosus）魚肝中發現^[3]。鯊肝醇的英文名稱中"batyl"來自鰩目中的蝙蝠魚（batfish）。與其他甘油醚一樣，鯊肝醇不能發生皂化反應^[4]。

鯊肝醇以及相關的甘氨醚易被甘油醚單氧酶催化氧化，化生成甘油和羧酸：

HOCH
2CH(OH)CH
2OC
18H
37 + 1.5 O
2 → HOCH
2CH(OH)CH
2OH + HO
2CHC
17H
35 + H
2O

鯊肝醇以及相關的甘油醚也容易被不飽和酶催化脫水，氧化生成乙烯基醚，參與生物體內縮醛磷脂的產生^[4]：

HOCH
2CH(OH)CH
2OC
18H
37 + [O] → HOCH
2CH(OH)CH
2OCH=CHC
16H
35 + H
2O

參考文獻

^ 宋國艾,楊根源,陳勉哉 (編). 12.鲨肝醇. 化妆品原料技术标准. 北京: 中國輕工業出版社. 1994.
^ Sutter, Marc; Silva, Eric Da; Duguet, Nicolas; Raoul, Yann; Métay, Estelle; Lemaire, Marc. Glycerol Ether Synthesis: A Bench Test for Green Chemistry Concepts and Technologies (PDF). Chemical Reviews. 2015, 115 (16): 8609–8651. PMID 26196761. doi:10.1021/cr5004002.
^ Bordier, Catherine G.; Sellier, Nicole; Foucault, Alain P.; Le Goffic, François. Purification and characterization of deep sea shark Centrophorus squamosus liver oil 1- O -aklylglycerol ether lipids. Lipids. 1996, 31 (5): 521–528. PMID 8727645. S2CID 39937991. doi:10.1007/bf02522646.
^ ^4.0 ^4.1 Taguchi, Hiroyasu; Armarego, Wilfred L. F. Glyceryl-Ether Monooxygenase [EC 1.14.16.5]. A Microsomal Enzyme of Ether Lipid Metabolism. Medicinal Research Reviews. 1998, 18 (1): 43–89. PMID 9436181. S2CID 432376. doi:10.1002/(SICI)1098-1128(199801)18:1<43::AID-MED3>3.0.CO;2-S.

[1] 宋國艾,楊根源,陳勉哉 (編). 12.鲨肝醇. 化妆品原料技术标准. 北京: 中國輕工業出版社. 1994.

[2] Sutter, Marc; Silva, Eric Da; Duguet, Nicolas; Raoul, Yann; Métay, Estelle; Lemaire, Marc. Glycerol Ether Synthesis: A Bench Test for Green Chemistry Concepts and Technologies (PDF). Chemical Reviews. 2015, 115 (16): 8609–8651. PMID 26196761. doi:10.1021/cr5004002.

[3] Bordier, Catherine G.; Sellier, Nicole; Foucault, Alain P.; Le Goffic, François. Purification and characterization of deep sea shark Centrophorus squamosus liver oil 1- O -aklylglycerol ether lipids. Lipids. 1996, 31 (5): 521–528. PMID 8727645. S2CID 39937991. doi:10.1007/bf02522646.

[Taguchi-4] 4.0 ^4.1 Taguchi, Hiroyasu; Armarego, Wilfred L. F. Glyceryl-Ether Monooxygenase [EC 1.14.16.5]. A Microsomal Enzyme of Ether Lipid Metabolism. Medicinal Research Reviews. 1998, 18 (1): 43–89. PMID 9436181. S2CID 432376. doi:10.1002/(SICI)1098-1128(199801)18:1<43::AID-MED3>3.0.CO;2-S.

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