前手性

sp²-雜化的碳原子形成的對映平面上下，標註有這一前手性體系的 Re 和 Si 面。

當一個無手性分子中處於等同地位（對映異位、非對映異位）的一對原子或基團，被另一個不同於原來的原子或基團取代後，成為了手性分子，產生手性，這時原來的分子中進行取代的一個中心、軸或面就被稱為是前手性的（Prochiral），也稱為潛手性、原手性（prochirality）。

前手性一般可分為前手性中心、前手性軸和前手性面三種。例如，乙醇（CH₃CH₂OH）中的兩個亞甲基氫原子是等同的（對映異位），但當其中之一被氘原子替換後，形成的 CH₃CDHOH 具有對映異構，因此乙醇中的亞甲基碳原子就是一個前手性中心。前手性中心的兩個等同基團可通過順序規則中的R/S標記來識別。當相同的兩個基團之一被高一級次序的基團取代，並且不改變原有基團的優先次序，根據所得到的化合物構型屬R或S來確定原有化合物中這兩個相同基團為「前(R)-基團」（pro-R）或「前(S)-基團」（pro-S）。

對於乙醛等存在 sp²-前手性的分子來說，可以通過另一套 Re/Si 標記辨別對映平面的兩側，從而確定出反應物對雙鍵的加成方向。觀察者從垂直於平面的方向向 sp² 碳原子看去，將該原子所結合的三個基團按順序規則排列，若從大至小的順序為順時針方向，則此面記為 Re-面，反之則記為 Si-面。如果存在兩個前手性中心，那麼採用雙標記法，記為 Re-Re 面、Re-Si 面或 Si-Si 面等。Re- 和 Si- 兩個標記源於拉丁語，分別是 rectus（右）和 sinister（左）的縮寫。

前手性的概念在生物化學中十分重要，因為許多生物學反應中的酶，自身作為具有手性特徵的催化劑，可以識別兩個相同的基團，而且只取代其中的一個或只從對映平面的一面進行進攻。將前手性分子轉變為手性分子，並且生成不等量的立體異構體的過程稱為不對稱合成，也稱手性合成。

外部連結

• IUPAC金皮書對前手性（prochirality）的定義