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四乙基三氯化銨

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四乙基三氯化銨
別名 Mioskowski試劑
三氯化四乙基銨
識別
CAS號 13557-92-1
PubChem 134992260
SMILES
 
  • CC[N+](CC)(CC)CC.Cl[Cl-]Cl
性質
摩爾質量 236.61 g/mol g·mol⁻¹
外觀 黃色固體
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

四乙基三氯化銨Mioskowski試劑[1]是一種季銨鹽,化學式為[NEt4][Cl3],它是最簡單的多氯陰離子鹽類之一。[2]它可用於氯化或氧化反應。

製備及性質

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四乙基三氯化銨可由四乙基氯化銨氯氣二氯甲烷中於室溫反應得到。

[NEt4]Cl + Cl2 → [NEt4][Cl3]

另一種製備方法是通過四乙基氯化銨和過一硫酸氫鉀的反應得到。[1]

它是可溶於有機溶劑(如二氯甲烷乙腈)的黃色固體,可以氧化或氯化很多有機試劑。[3]

參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 Ren J, Tong R. Convenient in situ generation of various dichlorinating agents from oxone and chloride: diastereoselective dichlorination of allylic and homoallylic alcohol derivatives. Organic & Biomolecular Chemistry. July 2013, 11 (26): 4312–5. PMID 23715511. doi:10.1039/c3ob40670a. 
  2. ^ Sonnenberg K, Mann L, Redeker FA, Schmidt B, Riedel S. Polyhalogen and Polyinterhalogen Anions from Fluorine to Iodine. Angewandte Chemie. March 2020, 59 (14): 5464–5493. PMID 31090163. S2CID 155093006. doi:10.1002/anie.201903197. 
  3. ^ Schlama T, Gabriel K, Gouverneur V, Mioskowski C. Tetraethylammonium Trichloride: A Versatile Reagent for Chlorinations and Oxidations. Angewandte Chemie International Edition in English. 1997-11-14, 36 (21). pp. 2342–2344. ISSN 0570-0833. doi:10.1002/anie.199723421 (德語).