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對甲苯磺酰基

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對甲苯磺酸酯的通式。
對甲苯磺酸根負離子的球棍模型

對甲苯磺酰基Tosyl,簡寫為TsTos)的化學式p-CH3-C6H4-SO2-,是一個由對甲苯磺酸衍生出的取代基。它是一個吸電子基,常用作羥基保護基

對甲苯磺酸酯的通式為ROTs。

引入-OTs保護基:醇與對甲苯磺酰氯吡啶中反應:

脫去保護基:磺酸酯在硫酸中反應。

中的負電荷可以離域在整個酸根上,是個很好的離去基團。受保護的醇因此更容易發生親核取代(見下)和消除生成烯烴。

一些相關的取代基:

  • Bs(Brosyl)-對溴苯磺酰基;
  • Ns(Nosyl)-對硝基苯磺酰基;
  • Nps-鄰硝基苯磺酰基。

參見

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參考資料

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  • Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd ed., WILEY, 1999, pp. 199.