玫紅酸

玫紅酸
	IUPAC名; 4-[bis(p-hydroxyphenyl)methylene]-2,5-cyclohexadien-1-one; 4-[雙(對羥基苯基)亞甲基]-2,5-環己二烯-1-酮
別名	奧林; 薔薇酸; p-玫紅酸; 玫瑰紅酸; C.I. 43800
識別
CAS號	603-45-2
PubChem	5100
ChemSpider	4921
SMILES	C1=CC(=O)C=CC1=C(C2=CC=C(C=C2)O)C3=CC=C(C=C3)O;
InChI	1/C19H14O3/c20-16-7-1-13(2-8-16)19(14-3-9-17(21)10-4-14)15-5-11-18(22)12-6-15/h1-12,20-21H;
InChIKey	FYEHYMARPSSOBO-UHFFFAOYAG
Beilstein	2055205
EINECS	210-041-8
性質
化學式	C19H14O3
摩爾質量	290.31 g·mol−1
密度	1.283 g/cm3
熔點	308 °C（581 K）
溶解性（水）	難溶
λmax	482 nm
磁化率	-161.4·10−6 cm3/mol
危險性
警示術語	R：R36 R37 R38
NFPA 704	1 1 0
閃點	308 °C
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

玫紅酸（英語：rosolic acid）是一種有機化合物。它是帶有綠色金屬光澤的黃色或深紅色晶體。它幾乎不溶於水，易溶於酒精。溶於強酸形成黃色溶液，或溶於鹼溶液形成胭脂紅色溶液。

玫紅酸（酸鹼指示劑）
低於pH 5.0 時		高於pH 6.8 時
5.0	⇌	6.8

基於這種特性，它可以用作pH範圍5.0 - 6.8的p酸鹼指示劑。它也被用於製造染料的中間體。

合成

玫紅酸於1834年由德國化學家弗里德利布·費迪南德·龍格通過蒸餾煤焦油獲得。他將其命名為Rosölsäure或 Rosaölsäure（紅色油酸）。^[2]^[3]1861年，德國化學家赫爾曼·科爾貝和魯道夫·施密特提出了通過在濃硫酸存在下加熱草酸和礦物雜酚油（其中含有苯酚）來合成玫紅酸。^[4]化學家們逐漸意識到商業玫紅酸不是一種純化合物，而是實際上是類似化合物的混合物。^[5]^[6]

玫紅酸由草酸、苯酚在濃硫酸條件下加熱製備而成。

參考資料

^ 來源：Sigma-Aldrich Co., p-Rosolic acid （2014-05-06查閱）.
^ Runge, F. F. Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation [On some products of coal tar distillation]. Annalen der Physik und Chemie. 1834, 31: 65–78 [2022-01-08]. （原始內容存檔於2022-01-08）（德語）. ; see p. 70.
^ 1859年，德裔英國化學家Hugo Müller (1833-1915) 發現，只需將苯酚和碳酸鈣混合，然後將混合物長時間暴露在空氣中，就可以生產出玫紅酸。Müller, Hugo. Note on rosolic acid. Quarterly Journal of the Chemical Society. 1859, 11 (1): 1–5 [2022-01-08]. doi:10.1039/QJ8591100001. （原始內容存檔於2022-01-08）.
^ Kolbe, H.; Schmitt, R. Rother Farbstoff aus dem Kreosot [Red dye from creosote]. Annalen der Chemie. 1861, 119: 169–172 [2022-01-08]. （原始內容存檔於2022-01-08）（德語）.
^
參見英國化學家Richard S. Dale、德裔英國化學家Carl Schorlemmer和德國化學家Heinrich Fresenius(1847–1920)的論文。
- Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin. Journal of the Chemical Society. 1871, 24: 466–467 [2022-01-08]. doi:10.1039/JS8712400466. （原始內容存檔於2022-01-08）.
- Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin. Journal of the Chemical Society. 1872, 25: 74–75 [2022-01-08]. （原始內容存檔於2022-01-08）.
- Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin. Journal of the Chemical Society. 1873, 26: 434–444 [2022-01-08]. doi:10.1039/JS8732600434. （原始內容存檔於2022-01-08）.
- Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin, part II. Journal of the Chemical Society. 1879, 35: 148–159 [2022-01-08]. doi:10.1039/CT8793500148. （原始內容存檔於2022-01-08）.
- Fresenius, H. Ueber Rosolsäure [On rosolic acid]. Journal für praktische Chemie. 2nd series. 1871, 3: 477–480 [2022-01-08]. doi:10.1002/prac.18710030149. （原始內容存檔於2022-01-09）（德語）.
- A review of findings about aurin up to 1872 appeared in: Fresenius, H. Ueber das Corallin [On corallin]. Journal für praktische Chemie. 2nd series. 1872, 5 (4): 184–191 [2022-01-08]. doi:10.1002/prac.18720050117. （原始內容存檔於2022-01-08）（德語）.
- Fresenius, H. Corallin. Journal of the Chemical Society. 1872, 25: 705–706 [2022-01-08]. （原始內容存檔於2022-01-08）.
^ Thorpe, Thomas Edward, ed., A Dictionary of Applied Chemistry, 2nd ed. (London, England: Longmans, Green, and Co., 1913), vol. 5, "Triphenylmethane colouring matters," p. 551. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） From p. 551: "The researches of Dale and Schorlemmer, Zulkowski, and others have shown that common aurin consists of a mixture of a number of substances, which, in a pure state, are well crystallised."

外部連結

MSDS at Oxford University （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
MSDS at Oxford University
History of aurin in Heinrich Caro and the creation of modern chemical industry （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
Aurin. 新國際百科全書. 1905.

[sigma-1] 來源：Sigma-Aldrich Co., p-Rosolic acid （2014-05-06查閱）.

[2] Runge, F. F. Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation [On some products of coal tar distillation]. Annalen der Physik und Chemie. 1834, 31: 65–78 [2022-01-08]. （原始內容存檔於2022-01-08）（德語）. ; see p. 70.

[3] 1859年，德裔英國化學家Hugo Müller (1833-1915) 發現，只需將苯酚和碳酸鈣混合，然後將混合物長時間暴露在空氣中，就可以生產出玫紅酸。Müller, Hugo. Note on rosolic acid. Quarterly Journal of the Chemical Society. 1859, 11 (1): 1–5 [2022-01-08]. doi:10.1039/QJ8591100001. （原始內容存檔於2022-01-08）.

[4] Kolbe, H.; Schmitt, R. Rother Farbstoff aus dem Kreosot [Red dye from creosote]. Annalen der Chemie. 1861, 119: 169–172 [2022-01-08]. （原始內容存檔於2022-01-08）（德語）.

[5] 參見英國化學家Richard S. Dale、德裔英國化學家Carl Schorlemmer和德國化學家Heinrich Fresenius(1847–1920)的論文。
Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin. Journal of the Chemical Society. 1871, 24: 466–467 [2022-01-08]. doi:10.1039/JS8712400466. （原始內容存檔於2022-01-08）.

Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin. Journal of the Chemical Society. 1872, 25: 74–75 [2022-01-08]. （原始內容存檔於2022-01-08）.

Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin. Journal of the Chemical Society. 1873, 26: 434–444 [2022-01-08]. doi:10.1039/JS8732600434. （原始內容存檔於2022-01-08）.

Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin, part II. Journal of the Chemical Society. 1879, 35: 148–159 [2022-01-08]. doi:10.1039/CT8793500148. （原始內容存檔於2022-01-08）.

Fresenius, H. Ueber Rosolsäure [On rosolic acid]. Journal für praktische Chemie. 2nd series. 1871, 3: 477–480 [2022-01-08]. doi:10.1002/prac.18710030149. （原始內容存檔於2022-01-09）（德語）.

A review of findings about aurin up to 1872 appeared in: Fresenius, H. Ueber das Corallin [On corallin]. Journal für praktische Chemie. 2nd series. 1872, 5 (4): 184–191 [2022-01-08]. doi:10.1002/prac.18720050117. （原始內容存檔於2022-01-08）（德語）.

Fresenius, H. Corallin. Journal of the Chemical Society. 1872, 25: 705–706 [2022-01-08]. （原始內容存檔於2022-01-08）.

[6] Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin. Journal of the Chemical Society. 1871, 24: 466–467 [2022-01-08]. doi:10.1039/JS8712400466. （原始內容存檔於2022-01-08）.

[7] Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin. Journal of the Chemical Society. 1872, 25: 74–75 [2022-01-08]. （原始內容存檔於2022-01-08）.

[8] Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin. Journal of the Chemical Society. 1873, 26: 434–444 [2022-01-08]. doi:10.1039/JS8732600434. （原始內容存檔於2022-01-08）.

[9] Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin, part II. Journal of the Chemical Society. 1879, 35: 148–159 [2022-01-08]. doi:10.1039/CT8793500148. （原始內容存檔於2022-01-08）.

[10] Fresenius, H. Ueber Rosolsäure [On rosolic acid]. Journal für praktische Chemie. 2nd series. 1871, 3: 477–480 [2022-01-08]. doi:10.1002/prac.18710030149. （原始內容存檔於2022-01-09）（德語）.

[11] A review of findings about aurin up to 1872 appeared in: Fresenius, H. Ueber das Corallin [On corallin]. Journal für praktische Chemie. 2nd series. 1872, 5 (4): 184–191 [2022-01-08]. doi:10.1002/prac.18720050117. （原始內容存檔於2022-01-08）（德語）.

[12] Fresenius, H. Corallin. Journal of the Chemical Society. 1872, 25: 705–706 [2022-01-08]. （原始內容存檔於2022-01-08）.

[6] Thorpe, Thomas Edward, ed., A Dictionary of Applied Chemistry, 2nd ed. (London, England: Longmans, Green, and Co., 1913), vol. 5, "Triphenylmethane colouring matters," p. 551. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） From p. 551: "The researches of Dale and Schorlemmer, Zulkowski, and others have shown that common aurin consists of a mixture of a number of substances, which, in a pure state, are well crystallised."

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]