波西米亞酸
波希米亞酸（英語：bohemic acid）是一個通過鏈黴菌屬放線菌發酵而成的混合物。波希米亞酸的名稱取自賈科莫·普契尼歌劇《波希米亞人》，而許多成分都以《波希米亞人》的角色為名。大多數成分是抗腫瘤劑和對革蘭氏陽性菌有抗菌活性的蒽環類抗生素。
合成和分離
[編輯]波希米亞酸由放線菌目鏈黴菌屬放線菌發酵而製造。具體來說，菌株C36145（ATCC 31127）會製造波希米亞酸。在中性或微鹼性的pH條件下，波希米亞酸可以用甲基異丁基酮從發酵液中提取出來，之後可以用石油醚去除油脂。 [1]
除了抗生素吡黴素、燼灰紅黴素A和B之外，色譜分離還顯示了波希米亞酸的幾個成分，包括阿爾契多羅黴素（alcindoromycin）、波希米亞胺（bohemamine）、柯林黴素（collinemycin）、馬爾切洛黴素（marcellomycin）、咪咪黴素（mimimycin）、穆塞塔黴素（musettamycin）、魯道夫黴素（rudolphomycin）和舒奧納黴素（schaunardimycin）。它們的名稱來自普契尼歌劇《波希米亞人》的角色阿爾契多羅、波希米亞、柯林、馬爾切洛、咪咪、穆塞塔、魯道夫和舒奧納，而波希米亞酸的名稱來自這齣歌劇。[1][2][3]「黴素」後綴通常表示由放線菌[4][5]或真菌製造的抗生素。 [6]
| 名稱 | 化學式 | 熔點（℃） | CAS號 | 結構 |
|---|---|---|---|---|
| 阿爾契多羅黴素 | C41H53NO17 | 150 | 72586-21-1 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） | |
| 波希米亞胺 | C14H18N2O3 | 200 | 72926-12-6 | 
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| 柯林黴素 | C36H45NO14 | 140 | 72598-49-3 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） | 
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| 馬爾切洛黴素 | C42H55NO17 | 175 | 63710-10-1 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） | 
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| 咪咪黴素 | C42H55NO17 | 155 | 72657-06-8 |
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| 穆塞塔黴素 | C36H45NO14 | 160 | 63710-09-8 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） |
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| 魯道夫黴素 | C42H52N2O16 | 170 | 69245-38-1 | 
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| 舒奧納黴素 | C35H43NO14 | 93423-02-0 | 
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魯道夫黴素的底部是一種環狀（糖）化合物，其化學式為C6H8NO3。它有一個提議的慣用名，叫紅鼻子（rednose）。ref name="j4></ref>
參考文獻
[編輯]- ^ 1.0 1.1 Nettleton, Donald E.; Balitz, David M.; Doyle, Terrence W.; Bradner, William T.; Johnson, David L.; O'Herron, Frances A.; Schreiber, Richard H.; Coon, Alonzo B.; Moseley, John E. Antitumor Agents From Bohemic Acid Complex, III. The Isolation of Marcellomycin, Musettamycin, Rudolphomycin, Mimimycin, Collinemycin, Alcindoromycin, and Bohemamine. Journal of Natural Products. 1980, 43 (2): 242–58. PMID 7381507. doi:10.1021/np50008a003.
- ^ Richard Alan Strehlow Standardization of technical terminology: principles and practices (second volume), Issue 991 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, ASTM International, 1988, ISBN 0-8031-1183-5 p. 27
- ^ Chemists Dabble in Whimsy （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, NY Times, April 22, 1986
- ^ Alexander Senning Elsevier's dictionary of chemoetymology: the whies and whences of chemical nomenclature and terminology （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, Elsevier, 2007 ISBN 0444522395 p. 262
- ^ P. F. Cannon, P. M. Kirk Fungal families of the world （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, CABI, 2007 ISBN 0-85199-827-5, p. 416
- ^ mycin. 牛津英語詞典 (第三版). 牛津大學出版社. 2005-09 （英語）.
- ^ Antitumor agents from the bohemic acid complex. 4. Structures of rudolphomycin, mimimycin, collinemycin, and alcindromycin (PDF). J. Am. Chem. Soc. 1979, 101: 7041 [2021-12-25]. doi:10.1021/ja00517a044. （原始內容存檔 (PDF)於2021-12-25）.