酰亞胺
外觀
酰亞胺(Imide)中,氮原子與兩個羰基相連,通式為R1-C(O)-N(R2)-C(O)-R3。它一般由氨或伯胺與羧酸或酸酐反應製備。
常見的酰亞胺如鄰苯二甲酰亞胺、琥珀酰亞胺、N-溴代琥珀酰亞胺、戊二酰亞胺、馬來酰亞胺,有很多是用於製取聚酰亞胺的單體,DNA的氫鍵配對也涉及到了酰亞胺的結構,氮作電子給予體,羰基氧作電子接受體。
若通式中的R2為氫,則該氫原子具有一定的酸性,原因是氮上的孤對電子可以和兩個羰基發生共軛,從而部分轉移到氧上,使得負離子形式更加穩定。共振論認為酰亞胺的共振雜化體有相反的電荷,而質子離去後的負離子沒有相反的電荷,降低的能量較多更加穩定,從而酰亞胺的氫易解離。