1,2,3,4-四氫菲-1-酮

1,2,3,4-四氫菲-1-酮
臨床資料
其他名稱	THP-1、1-酮基-1,2,3,4-四氫菲
識別資訊
	IUPAC命名法 3,4-Dihydro-2H-phenanthren-1-one; ;
CAS號	573-22-8
PubChem CID	225683;
ChemSpider	196209;
UNII	RAN6R458LN;
ChEMBL	ChEMBL88130;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID50280072 ;
化學資訊
化學式	C14H12O
摩爾質量	196.25 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
	SMILES C1CC2=C(C=CC3=CC=CC=C23)C(=O)C1;
	InChI InChI=1S/C14H12O/c15-14-7-3-6-12-11-5-2-1-4-10(11)8-9-13(12)14/h1-2,4-5,8-9H,3,6-7H2; Key:KBARGPSSEIXDQU-UHFFFAOYSA-N;

1,2,3,4-四氫菲-1-酮（英語：1,2,3,4-Tetrahydrophenanthren-1-one，簡稱THP-1）是一種合成類固醇樣化合物，據報道是第一種合成雌激素，或第一個被鑑定為具有雌激素活性的合成化合物。^[1]^[2]它於1933年由庫克等人首次合成。並因其與預測中的雌酮的化學結構相似而接受了測試。^[1]^[2]幾十年後重新評估時，發現該化合物僅與雌激素受體微弱結合，而且出乎意料的是，在體外或體內實際上不具有作為雌激素或抗雌激素的功能活性。^[2]然而，它確實在體外顯示出一些雄激素和抗雄激素活性。^[2]

參見

雌-1,3,5(10)-三烯

參考資料

^ ^1.0 ^1.1 Virgil Craig Jordan. Estrogen/antiestrogen Action and Breast Cancer Therapy. Univ of Wisconsin Press. 1986: 20–. ISBN 978-0-299-10480-1.
^ ^2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 Ashby J, Odum J, Paton D, Lefevre PA, Beresford N, Sumpter JP. Re-evaluation of the first synthetic estrogen, 1-keto-1,2,3, 4-tetrahydrophenanthrene, and bisphenol A, using both the ovariectomised rat model used in 1933 and additional assays. Toxicol. Lett. 2000, 115 (3): 231–8 [2023-03-12]. PMID 10814893. doi:10.1016/s0378-4274(00)00198-3. （原始內容存檔於2023-03-12）.

[Jordan1986-1] 1.0 ^1.1 Virgil Craig Jordan. Estrogen/antiestrogen Action and Breast Cancer Therapy. Univ of Wisconsin Press. 1986: 20–. ISBN 978-0-299-10480-1.

[pmid10814893-2] 2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 Ashby J, Odum J, Paton D, Lefevre PA, Beresford N, Sumpter JP. Re-evaluation of the first synthetic estrogen, 1-keto-1,2,3, 4-tetrahydrophenanthrene, and bisphenol A, using both the ovariectomised rat model used in 1933 and additional assays. Toxicol. Lett. 2000, 115 (3): 231–8 [2023-03-12]. PMID 10814893. doi:10.1016/s0378-4274(00)00198-3. （原始內容存檔於2023-03-12）.

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