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丁二醛

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丁二醛
IUPAC名
Butanedial
别名 琥珀醛
识别
CAS号 638-37-9  checkY
PubChem 12524
ChemSpider 12007
SMILES
 
  • O=CCCC=O
InChI
 
  • 1S/C4H6O2/c5-3-1-2-4-6/h3-4H,1-2H2
性质
化学式 C4H6O2
摩尔质量 86.09 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 1.064 g/cm3
沸点 58 °C(331 K)
溶解性 水合
相关物质
相关化学品 丁二醇
丁二酸
丁二腈
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

丁二醛又叫琥珀醛,是一种有机化合物化学式为(CH2CHO)2。和其它二醛相似,丁二醛化学性质十分活泼。通常,它以水合物或甲醇缩醛的形式储存。丁二醛具刺激性气味。它是托品酮的前体。[1]它可用作交联剂,但相比于类似的戊二醛,较为少用。

制备

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丁二醛通过用氯气氧化THF,经过水解,然后通过丙烯醛衍生物的加氢甲酰化反应生成。

在水溶液中,分子水合并成环[2];在甲醇中,它转化为环状缩醛,2,5-二甲氧基四氢呋喃。[3]

应用

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丁二醛主要用作制药原料,用于制备阿托品硫酸阿托品[4][5][6]也可用作交联剂[5],但相比于类似的戊二醛,较为少用。也用来杀虫、杀菌。[5][7][8]此外在摄影技术中,丁二醛会在一些显影液中加入作为冲洗照片的坚膜剂来使用,但因丁二醛有一定毒性,在使用含丁二醛的显影液时需要采取一定的防护手段。[9][10]

参考文献

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  1. ^ 美国专利第2,710,883号
  2. ^ Hardy, P. M.; Nicholls, A. C.; Rydon, H. N. "The hydration and polymerisation of succinaldehyde, glutaraldehyde, and adipaldehyde" J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1972, 2270-2278. doi:10.1039/P29720002270
  3. ^ Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber "Aldehydes, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a01_321.pub2
  4. ^ 李雄辉; 程斌. 杂环化学与杂环化合物. 南昌: 江西科学技术出版社. 2017.06: 137-138. ISBN 978-7-5390-5610-4. 
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 许关煜 (编). 医药中间体手册 上. 北京: 化学工业出版社. 2000.11: 35. ISBN 7-5025-2941-1. 
  6. ^ 刘振梅 (编). 药物化学 第2版. 北京: 中国医药科技出版社. 1998.08: 118. ISBN 7-5067-1789-1. 
  7. ^ [books.google.de Directory of Microbicides for the Protection of Materials: A Handbook], Springer Science & Business Media, (德文) 
  8. ^ Sicherheitsdatenblatt Gigasept FF (PDF). Schülke & Mayr. [2022-04-09]. (原始内容 (PDF)存档于2017-03-14). 
  9. ^ 徐国兴 (编). 摄影大词典. 北京: 中国旅游出版社. 1990.10: 75. ISBN 7-5032-0274-2. 
  10. ^ Werner Baumann. Fotochemikalien: Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag. 2013: 207 [2022-04-09]. ISBN 978-3-642-78519-1. (原始内容存档于2022-04-09).