二环己基甲烷二异氰酸酯

二环己基甲烷二异氰酸酯
	IUPAC名; 1-isocyanato-4-[(4-isocyanatocyclohexyl)methyl]cyclohexane
别名	H12MDI; 4,4′-diisocyanato dicyclohexylmethane; dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate
识别
CAS号	5124-30-1
PubChem	21202
ChemSpider	19934
SMILES	C1CC(CCC1CC2CCC(CC2)N=C=O)N=C=O;
UN编号	2206
ChEBI	53216
RTECS	NQ9250000
性质
化学式	C15H22N2O2
摩尔质量	262.35 g·mol−1
危险性
	GHS危险性符号;
GHS提示词	Danger
H-术语	H315, H317, H319, H331, H334, H335
P-术语	P261, P264, P271, P272, P280, P285, P302+352, P304+340, P304+341, P305+351+338, P311, P312, P321, P332+313
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

二环己基甲烷二异氰酸酯或氢化二苯基甲烷二异氰酸酯 (H₁₂MDI or 4,4′-diisocyanato dicyclohexylmethane) ，分子式CH₂[(C₆H₁₀)NCO]₂^[1]，是一种脂肪族二异氰酸酯^[2]，通常缩写为HMDI或H₁₂MDI。在室温下为透明或白色液体。常用于聚氨酯及水性聚氨酯的合成。

制造

二异氰酸酯二环己基甲烷通常透过氢化二苯基甲烷二异氰酸酯制得，它也可以通过4,4-二氨基二环己基甲烷的光气化制备。

应用

脂肪族二异氰酸酯因其成本较高，较不常应用于发泡聚氨酯；较常应用于耐刮、防锈、抗紫外线等特殊应用。在市场上常见以Covestro(前身为拜耳材料公司)商品名Desmodur W 销售。

它用作制备如异氰酸酯封端的预聚物和其他聚氨酯聚合物）^[3]的组成单体。异氰酸酯基团可以在室温下与含有活性氢的化合物，尤其是胺和多元醇发生加成反应。这种二聚氨酯树脂具有良好的柔韧性和机械强度及较强耐磨性和耐水解性，并在老化过程中保持光泽和物理性能。

以二环己基甲烷二异氰酸酯制成之树脂可用于地板、屋顶、维护和黏着剂以及密封剂的涂料。它们应用于涂料、粘合剂、密封剂和弹性体。^[4]^[5]

二环己基甲烷二异氰酸酯可与二羟甲基丙酸共聚合，并乳化为稳定的聚氨酯乳液（水性聚氨酯）。^[6]

参见

参考文献

^ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Methylene bis(4-cyclohexylisocyanate). www.cdc.gov. [2021-01-18]. （原始内容存档于2022-08-24）.
^ PubChem. Bis(4-isocyanatocyclohexyl)methane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2021-01-18]. （原始内容存档于2022-08-24）（英语）.
^ Howarth, GA. Polyurethanes, polyurethane dispersions and polyureas: Past, present and future. Surface Coatings International Part B: Coatings Transactions. 2003-06-01, 86 (2): 111–118. ISSN 1476-4865. S2CID 93574741. doi:10.1007/BF02699621 （英语）.
^ US 7598336,Fukuda, Keisuke; Seiji Nagahisa & Hiroshi Yamaguchi,“Two-part curing high-durable polyurethane elastomer composition”,发表于2009-10-06,发行于2004-12-10
^ EP 3067377,Pela, Roberto; Hans-Georg Kinzelmann & Yongxia Wang et al.,“Ultralow monomer polyurethanes”,发表于2016-09-14,指定于Henkel AG & C. KGaA和Henkel IP & Holding GMBH
^ Chen, S. Synthetic scheme to increase the abrasion resistance of waterborne polyurethane–urea by controlling micro-phase separation. J Appl Polym Sci. 2021, 138 (24): e50561. ISSN 1097-4628 （英语）.

[1] CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Methylene bis(4-cyclohexylisocyanate). www.cdc.gov. [2021-01-18]. （原始内容存档于2022-08-24）.

[2] PubChem. Bis(4-isocyanatocyclohexyl)methane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2021-01-18]. （原始内容存档于2022-08-24）（英语）.

[3] Howarth, GA. Polyurethanes, polyurethane dispersions and polyureas: Past, present and future. Surface Coatings International Part B: Coatings Transactions. 2003-06-01, 86 (2): 111–118. ISSN 1476-4865. S2CID 93574741. doi:10.1007/BF02699621 （英语）.

[4] US 7598336,Fukuda, Keisuke; Seiji Nagahisa & Hiroshi Yamaguchi,“Two-part curing high-durable polyurethane elastomer composition”,发表于2009-10-06,发行于2004-12-10

[5] EP 3067377,Pela, Roberto; Hans-Georg Kinzelmann & Yongxia Wang et al.,“Ultralow monomer polyurethanes”,发表于2016-09-14,指定于Henkel AG & C. KGaA和Henkel IP & Holding GMBH

[6] Chen, S. Synthetic scheme to increase the abrasion resistance of waterborne polyurethane–urea by controlling micro-phase separation. J Appl Polym Sci. 2021, 138 (24): e50561. ISSN 1097-4628 （英语）.

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