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氨三乙酸

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氨三乙酸
IUPAC名
2,2′,2′′-Nitrilotriacetic acid[1]
英文名 N,N-Bis(carboxymethyl)glycine[2]
2- [Bis(carboxymethyl)amino]acetic  acid[2]
Triglycine[3]
识别
CAS号 139-13-9  checkY
PubChem 8758
ChemSpider 8428
SMILES
 
  • O=C(O)CN(CC(=O)O)CC(=O)O
Beilstein 1710776
Gmelin 3726
UN编号 2811
EINECS 205-355-7
ChEBI 44557
RTECS AJ0175000
DrugBank DB03040
KEGG C14695
MeSH Nitrilotriacetic+Acid
性质
化学式 C6H9NO6
摩尔质量 191.14 g·mol−1
外观 白色结晶
熔点 242 °C(515 K)(分解)[4]
溶解性 3.8 g(25 °C)[5]
热力学
ΔfHm298K −1.3130–−1.3108 MJ mol−1
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对人体有害物质的标签图案
GHS提示词 警告
H-术语 H302, H319, H351
P-术语 P281, P305+351+338
致死量或浓度:
LD50中位剂量
1.1 g kg−1 (口服,大鼠)
相关物质
相关羧酸
相关化学品
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

氨三乙酸(NTA)[6]是一种氨基多羧酸,示性式为N(CH2CO2H)3。它在常温常压下是一种无色固体,可做为螯合剂与Ca2+(钙离子)、Co2+(亚钴离子)、Cu2+(铜离子)和Fe3+(铁离子)等金属离子形成配位化合物(螯合物)。 [7]

制备

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氨三乙酸及其钠盐可商购获得。它由甲醛氰化钠氰化氢为原料所制备。每年全球产能估计为10万吨。NTA 也作为EDTA合成中的杂质,由氨副产物的反应产生。 [8]

氯乙酸氯化铵反应也能得到氨三乙酸。[9]

配位化学及应用

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NTA 是一种三足四牙负三价配体。 [10]

NTA 的用途类似于 EDTA,两者都是螯合剂。NTA的加入用于替代聚磷酸钠和聚磷酸钾作为水软化剂、洗涤剂和清洁剂的功能。

在一项应用中,NTA可用于将铬化砷酸铜处理过的木材中作为螯合剂去除其中的铬、铜和砷。 [11]

实验室中应用

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在实验室中,该化合物用于错合滴定。 NTA 的一种变体用于在组氨酸标签方法中进行蛋白质分离和纯化。 [12]修饰后的 NTA 可用于将固定在固体支持物上。这允许纯化有任一末端含六个组氨酸残基组成标记的蛋白质。 [13]

组氨酸标签结合金属螯合剂复合物的金属。以前,亚胺二乙酸用于此目的。现在,更常用的是氨三乙酸。 [14]

Ernst Hochuli等人在1987年于实验室将 NTA 配体和镍离子用于耦合到琼脂糖珠上。 [15]这种Ni-NTA 琼脂糖页面存档备份,存于互联网档案馆)是通过亲和层析纯化其标记蛋白的最常用工具。

毒性与环境作用

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氨三乙酸可引起眼睛、皮肤和呼吸道刺激;并可能导致肾脏和膀胱损伤。预计该化合物有可能导致人类癌症。 [2]

与 EDTA 相比,NTA 易于生物降解,并且在废水处理过程中可几乎被完全去除。 NTA 对环境的影响很小。尽管广泛用于清洁产品,但供水中的浓度太低,不会对人类健康或环境质量产生相当大的影响。 [16]

参考资料

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  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 21, 679. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Nitrilotriacetic Acid - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification. 26 March 2005 [2012-07-13]. (原始内容存档于2023-04-04). 
  3. ^ Nitrilotriacetic acid. [2021-07-11]. (原始内容存档于2014-01-02). 
  4. ^ "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US). Retrieved from SciFinder. [2021-07-12].
  5. ^ Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2021 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2021-07-12].
  6. ^ 樂詞網--氮[基]三醋酸. 国家教育研究院. [2023-08-11]. (原始内容存档于2023-08-11) (中文(台湾)). 
  7. ^ Nitrilotriacetic Acid and Its Salts页面存档备份,存于互联网档案馆), International Agency for Research on Cancer
  8. ^ Hart, J. Roger (2005) "Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a10_095
  9. ^ Yuan, Yongkun; Jiang, Yugui. Preparation process of N-(2-amino-2-oxoethyl)-N-(carboxymethyl)-glycine. 2020 CN 111909047 A.
  10. ^ B. L. Barnett, V. A. Uchtman "Structural investigations of calcium-binding molecules. 4.
  11. ^ Fang-Chih, C.; Ya-Nang, W.; Pin-Jui, C.; Chun-Han, K. Factors affecting chelating extraction of Cr, Cu, and As from CCA-treated wood.
  12. ^ Liu, Weijing. Layer-by-Layer Deposition with Polymers Containing Nitrilotriacetate, A Convenient Route to Fabricate Metal- and Protein-Binding Films. ACS Applied Materials & Interfaces. 2016, 8 (16): 10164–73. PMID 27042860. doi:10.1021/acsami.6b00896. 
  13. ^ qiaexpressionist (PDF). [2021-07-11]. (原始内容存档 (PDF)于2007-02-22). 
  14. ^ Lauer, Sabine A.; Nolan, John P. Development and characterization of Ni-NTA-bearing microspheres. Cytometry. 2002, 48 (3): 136–145. ISSN 1097-0320. PMID 12116359. doi:10.1002/cyto.10124. 
  15. ^ Hochuli, E.; Döbeli, H.; Schacher, A. New metal chelate adsorbent selective for proteins and peptides containing neighbouring histidine residues. Journal of Chromatography A. January 1987, 411: 177–184. ISSN 0021-9673. PMID 3443622. doi:10.1016/s0021-9673(00)93969-4. 
  16. ^ Brouwer, N.; Terpstra, P. Ecological and Toxicological Properties of Nitrilotriacetic Acid (NTA) as a Detergent Builder.