贝克-文卡塔拉曼重排反应
贝克－文卡塔拉曼重排反应（Baker-Venkataraman重排）是2-乙酰氧基苯乙酮衍生物在碱作为催化剂之下生成1,3-二酮的反应。这个反应常用于制造色酮和黄酮类化合物。[1][2][3][4][5][6][7][8]反应名称来源于化学家W. Baker和Krishnaswamy Venkataraman。[9][10]
反应机理
[编辑]在碱作为催化剂的情况之下，首先苯乙酮的羰基α-氢原子被去质子化，形成烯醇负离子。接着烯醇负离子以碳端亲核进攻苯酚酯的碳原子，形成环状的氧负离子。之后氧负把酚氧挤出去，酰基转移到苯乙酮一端，反应后酸化得二酮产物。
参见
[编辑]参考文献
[编辑]- ^ T. S. Wheeler. Flavone. Organic Syntheses. 1952, 32: 72 [2009-05-27]. （原始内容存档于2013-10-12）. (also in the Collective Volume (1963) 4:478 (PDF) （页面存档备份，存于互联网档案馆）).
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- ^ Baker, W. Molecular rearrangement of some o-acyloxyacetophenones and the mechanism of the production of 3-acylchromones. J. Chem. Soc. 1933: 1381–1389. doi:10.1039/JR9330001381.
- ^ Mahal, H. S.; Venkataraman, K. Synthetical experiments in the chromone. group. XIV. Action of sodamide on 1-acyloxy-2-acetonaphthones. J. Chem. Soc. 1934: 1767–1769. doi:10.1039/JR9340001767.
外部链接
[编辑]- Baker-Venkataraman重排反应 （页面存档备份，存于互联网档案馆）于organic-chemistry.org（英文）