MBBA
| MBBA | |
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| IUPAC名 N-(4-甲氧基苯亚甲基)-4-丁基苯胺 | |
| 识别 | |
| CAS号 | 97402-82-9  128758-96-3 26227-73-6
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| PubChem | 33363 |
| ChemSpider | 30817 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | FEIWNULTQYHCDN-XMHGGMMEBZ |
| 性质 | |
| 化学式 | C18H21NO |
| 摩尔质量 | 267.37 g·mol−1 |
| 外观 | 光彩的混浊液晶 |
| 密度 | 1.03 g/cm3[1] |
| 凝固点 | 22.5 °C（液晶相转为固相） |
| 熔点 | 46.987 °C（320.137 K） |
| 液晶化点 （熔点） |
22.5 °C（295.65 K） |
| 清晰点 | 46.987 °C（液晶相转为液相） |
| 沸点 | 176 °C[1] |
| 三相点 | 294.0 K（20.85°C），0.1 kPa |
| 危险性 | |
欧盟危险性符号 刺激性 Xi | |
| 警示术语 | R：R36/37/38 |
| 安全术语 | S：S37/39-S26 |
| MSDS | MSDS |
| 闪点 | 160 °C [2] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
MBBA，即N-(4-甲氧基苯亚甲基)-4-丁基苯胺（英语：N-(4-Methoxybenzylidene)-4-butylaniline），是一种有机化合物，属于亚胺类，含有醚、苯、醛亚胺和醚等官能基，具有液晶相态，且常温下就呈液晶态[3]，是一种研究较多的液晶材料，其化学式为C18H21NO[4]。
性质
[编辑]MBBA的在常温下为液晶态，凝固点为22度[5]，熔点为47度[6]，22到47度为液晶相[7][8]。从固态变成液晶态的相变热为ΔHtrs=15.9377 kJ/mol、ΔStrs=53.91 k/mol K；从液晶相变成液相的相变热为ΔHtrs=0.2841 kJ/mol、ΔStrs=0.89 k/mol K[5]；熔化热为ΔHtrs=18.033 kJ/mol、ΔStrs=61.04 k/mol K[9]，三相点约为摄氏20度[10]，另外，固、液、液晶共存为295.3 K，约为22.15 °C[11]。
MBBA不溶于水、异氰酸酯、卤代有机物、过氧化物、酚类（酸性）、环氧化物、酸酐和卤化物，与氢结合可能生成强还原剂，如氢化物。[2]
MBBA为长条型液晶分子，常温下会以间列式（线条式，或称为向列型，nematic phase）的方式排列。[12]
| MBBA的空间填充模型 | MBBA的间列式液晶结构 | MBBA于固态、液晶态、液态的可能结构 |
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制备
[编辑]制备MBBA可由茴香醛（又称对甲氧基苯甲醛）和对丁基苯胺发生缩合反应脱去一水分子制得，即常见的亚胺制备流程，以对丁基苯胺的氮上孤对电子攻击对甲氧基苯甲醛的羰基发生亲核加成反应，得到季铵半缩醛，在适当条件转变为半缩醛胺中间体，再脱去一水分子，即发生烷基亚胺去氧双取代反应得到产物MBBA[13]。
一般会选用苯或甲苯作为溶剂，因为它们和水都会有共沸现象，再用迪安-斯塔克装置把水从系统中移除或使用分子筛，使平衡移至MBBA方向以制备MBBA。
1969年，汉斯·克尔克（Hans Kelker）首次成功合成MBBA，是当时少数于室温下呈间列式液晶相的液晶材料，且成为最热门的液晶研究的课题之一[14]。
用途
[编辑]MBBA被广泛的应用在各种电子、仪表产品的液晶显示器中，但由于MBBA的液晶态范围较狭窄，仅22度到47度，因此会加入EBBA形成共晶体，该混合物液晶相范围最广可达到0度至60度[12]。目前工业上用的是MBBA与EBBA的混合物。
参见
[编辑]参考文献
[编辑]- ^ 1.0 1.1 MBBA MSDS （页面存档备份，存于互联网档案馆） spectrumchemical.com [2013-12-06]
- ^ 2.0 2.1 N-(4-Methoxybenzylidene)-4-butylaniline. lookchem.com. [2013-12-06]. （原始内容存档于2018-10-17）.
- ^ Phase change data. webbook.nist.gov. [2013-12-05]. （原始内容存档于2018-10-17）. webbook.nist.gov [2013-12-5]
- ^ MBBA-NIST Webbook （页面存档备份，存于互联网档案馆） webbook.nist.gov [2013-12-5]
- ^ 5.0 5.1 Shinoda, T.; Maeda, Y.; Enokido, H., Thermodynamic properties of N-(p-methoxybenzylidene)-p-n-butyl-aniline (MBBA) from 2K to its isotropic-liquid phase, J. Chem. Thermodynam., 1974, 6, 921-934.
- ^ Shinoda, T.; Mizuno, M., On the pre-transition phenomenon of n-(p-methoxybenzylidene)-p-n-butylaniline (MBBA), Tokyo Kogyo Shikensho Hokoku, 1982, 77(4), 215-217.
- ^ John Wiley & Sons,Optics of Liquid Crystal Displays Pochi Yeh, Claire Gu ,2010 ,ISBN 0470181761,第16页
- ^ Wiley Series in Pure and Applied Optics第 67 卷, ISSN 0277-2493
- ^ Janik, J.A.; Janik, J.M.; Mayer, J.; Sciesinska, E.; Sciesinski, J.; Twardowski, J.; Waluga, T.; Witko, W., Calorimetric and infrared study of the phase situation in solid MBBA [N-(p-methoxybenzylidene)-p-(n-butyl)aniline], J. Phys. (Paris) Colloq., 1975, (1), 159-165.
- ^ Janik, J.A.; Janik, J.M.; Mayer, J.; Sciesinska, E.; Sciesinski, J.; Twardowski, J.; Waluga, T.; Witko, W., Calorimetric and infrared study of the phase situation in solid MBBA [N-(p-methoxybenzylidene)-p-(n-butyl)aniline], J. Phys., Colloq., 1975, 1, 159
- ^ TRC - Thermodynamics Research Center, NIST Boulder Laboratories, M. Frenkel director
- ^ 12.0 12.1 液晶显示器光学 （页面存档备份，存于互联网档案馆） promotion.ep.nctu.edu.tw [2013-12-6]
- ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.901 (1988); Vol. 50, p.66 (1970). Article （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- ^ Kelker, H.; Scheurle, B. A Liquid-crystalline (Nematic) Phase with a Particularly Low Solidification Point. Angew. Chem. Int. Ed. 1969, 8 (11): 884. doi:10.1002/anie.196908841.