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松果菊苷

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Echinacoside
Chemical structure of echinacoside
IUPAC名
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-[β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranoside 4-[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate]
系统名
(2R,3R,4R,5R,6R)-5-Hydroxy-2-({[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}methyl)-4[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]oxan-3-yl (2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
识别
CAS号 82854-37-3  checkY
PubChem 5281771
ChemSpider 4445084
SMILES
 
  • C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H](O[C@@H]([C@H]2OC(=O)/C=C/c3ccc(c(c3)O)O)CO[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O)OCCc5ccc(c(c5)O)O)O)O)O)O
InChI
 
  • 1/C35H46O20/c1-14-24(42)26(44)29(47)35(51-14)55-32-30(48)34(49-9-8-16-3-6-18(38)20(40)11-16)53-22(13-50-33-28(46)27(45)25(43)21(12-36)52-33)31(32)54-23(41)7-4-15-2-5-17(37)19(39)10-15/h2-7,10-11,14,21-22,24-40,42-48H,8-9,12-13H2,1H3/b7-4+/t14-,21+,22+,24-,25+,26+,27-,28+,29+,30+,31+,32+,33+,34+,35-/m0/s1
InChIKey FSBUXLDOLNLABB-ISAKITKMBV
性质
化学式 C35H46O20
摩尔质量 786.73 g·mol⁻¹
熔点 200 ~ 220 °C
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

松果菊苷是一种天然酚类化合物,化学式为C35H46O20。它是苯丙素类英语phenylpropanoid化合物的咖啡酸糖苷,这种三糖由两个葡萄糖和一个鼠李糖组分构成,并与位于中心的鼠李糖处的一个咖啡酸和一个二羟基苯乙醇(羟基酪醇)残基糖苷相连。[1]这种水溶性的糖苷是狭叶松果菊英语Echinacea angustifolia苍白松果菊次级代谢产物(~1%),但是在紫锥菊中只有痕量。

它最初由Stoll等人于1950从狭叶松果菊的根部提取出来,在体外对金黄色葡萄球菌链球菌有着较弱的抗生素活性。[2]

参考文献

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  1. ^ Bernaś, Urszula; Hajmowicz, Halina; Madura, Izabela D.; Majcher, Monika; Synoradzki, Ludwik; Zawada, Krzysztof. Tartaric acid and its acyl derivatives. Part 5. Direct synthesis of monoacyltartaric acids and novel mono(benzoyl)tartaric anhydride: unusual findings in tartaric acid acylation. Arkivoc. 2010, 2010 (11): 1–12. doi:10.3998/ark.5550190.0011.b01可免费查阅. hdl:2027/spo.5550190.0011.b01可免费查阅. 
  2. ^ Stoll, A.; Renz, J.; Brack, A. Isolierung und Konstitution des Echinacosids, eines Glykosids aus den Wurzeln von Echinacea angustifolia D. C. 6. Mitteilung über antibakterielle Stoffe. Helvetica Chimica Acta. 1950, 33 (6): 1877–1893. doi:10.1002/hlca.19500330657.