三氟乙酸
| 三氟乙酸 | |||
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| IUPAC名 2,2,2-Trifluoroacetic acid | |||
| 英文名 | Trifluoroacetic acid | ||
| 別名 | 過氟乙酸、三氟醋酸 | ||
| 縮寫 | TFA | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 76-05-1 
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| PubChem | 6422 | ||
| ChemSpider | 10239201 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYAP | ||
| ChEBI | 45892 | ||
| RTECS | AJ9625000 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C2HF3O2 | ||
| 莫耳質量 | 114.02 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 無色液體 | ||
| 密度 | 1.489 g/cm3 (20°C) | ||
| 熔點 | -15.4 °C（258 K） | ||
| 沸點 | 72.4 °C（346 K） | ||
| 溶解性（水） | 與水混溶 | ||
| pKa | 0.3 | ||
| 危險性 | |||
| 警示術語 | R：R20, R35, R52/53 | ||
| 安全術語 | S：S9, S26, S27, S28, S45, S61 | ||
| MSDS | MSDS | ||
| 主要危害 | 強腐蝕性 | ||
| NFPA 704 |
 1
3
1
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| 閃點 | −3 °C | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
三氟乙酸（化學式：CF3COOH），縮寫TFA，是乙酸的全氟衍生物，也是最簡單的全氟羧酸類化合物。
性質
[編輯]無色揮發性發煙液體，與乙酸氣味類似，有吸濕性和刺激性臭味。與水、氟代烴、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷混溶，可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烴，是蛋白質和聚酯的優良溶劑。受吸電子性的三氟甲基的影響而有強酸性。酸性比乙酸強十萬倍。
能被硼氫化鈉或氫化鋁鋰還原為三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上穩定，酯類和醯胺類衍生物容易水解，因此能以酸或酸酐的形式，製取糖類、胺基酸和肽類衍生物。容易在五氧化二磷作用下脫水為三氟乙酸酐。在苯胺存在下分解為氟仿和二氧化碳。
製取
[編輯]三氟乙酸有多種製取路線：
1、3,3,3-三氟丙烯經高錳酸鉀氧化得到。
2、乙酸（或乙醯氯與乙酸酐）與氫氟酸、氟化鈉等發生電化學氟化，然後水解得到。[1]
3、1,1,1-三氟-2,3,3-三氯丙烯被高錳酸鉀氧化得到。此原料可通過六氯丙烯的Swarts氟化製取。[2]
4、以2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化製取。
6、由三氟甲苯經氧化而得。
用途
[編輯]
三氟乙酸可用作氟化、硝化和鹵化反應的溶劑[3]；有機氟化合物（殺蟲劑、染料、化學試劑）的製取原料，[4][5]酯化反應、聚合反應和縮合反應的催化劑，羥基和氨基的保護基，也用於多肽合成中除去胺基酸的叔丁氧羰基（t-boc）保護基。
三氟乙酸有很好的溶解力，也有無機酸一樣的強酸性。與二硫化碳合用時，可以溶解蛋白質。
有時也可用三氟乙酸的鹽。室溫下三氟乙酸汞使氟苯起汞化反應（親電取代），也可將腙轉化為重氮化合物。三氟乙酸鉛可將芳烴轉化為酚。
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ G. Siegemund, W. Schwertfeger, A. Feiring, B. Smart, F. Behr, H. Vogel, B. McKusick 「Fluorine Compounds, Organic」 in 「Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry」 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a11 349
- ^ Max Gergel "Excuse me, would you like to buy a kilo of isopropyl bromide" 1979, Pierce Chemical Company. A vivid account is found in chapter 10.
- ^ 張在利 等. 三氟乙酸的製備及應用. 化工新型材料. 2004. 32(9)
- ^ O. Castano, A. Cavallaro, A. Palau, J. C. Gonzalez, M. Rossell, T. Puig, F. Sandiumenge, N. Mestres, S. Pinol, A. Pomar, and X. Obradors. High quality YBa2Cu3O{7-x} thin films grown by trifluoroacetates metal-organic deposition. Supercond. Sci. Technol. 2003, 16: 45–53. doi:10.1088/0953-2048/16/1/309.
- ^ Eidman, K. F.; Nichols, P. J. "Trifluoroacetic Acid" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289
