二乙酸雌二醇

二乙酸雌二醇
臨床資料
其他名稱	EDA; Estradiol 3,17β-diacetate; NSC-106559
藥物類別（英語：Drug class）	Estrogen; Estrogen ester
識別資訊
	IUPAC命名法 [(8R,9S,13S,14S,17S)-3-acetyloxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate; ;
CAS編號	3434-88-6
PubChem CID	66431;
ChemSpider	59804;
UNII	X43EU3CQ8P;
ChEMBL	ChEMBL3138724;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID10955895 ;
ECHA InfoCard	100.020.306
化學資訊
化學式	C22H28O4
莫耳質量	356.46 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
	SMILES CC(=O)O[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=C3C=CC(=C4)OC(=O)C)C;
	InChI InChI=1S/C22H28O4/c1-13(23)25-16-5-7-17-15(12-16)4-6-19-18(17)10-11-22(3)20(19)8-9-21(22)26-14(2)24/h5,7,12,18-21H,4,6,8-11H2,1-3H3/t18-,19-,20+,21+,22+/m1/s1; Key:VQHQLBARMFAKSV-AANPDWTMSA-N;

二乙酸雌二醇（英語：Estradiol diacetate，縮寫為EDA），或叫3,17β-二乙酸雌二醇、雌二醇二乙酸酯，是一種雌激素和雌激素酯，具體而言是雌二醇的C3和C17β二乙酸酯，該藥物從未上市銷售。^[1]^[2]^[3]^[4]它與雌二醇單酯乙酸雌二醇和17β-乙酸雌二醇有關。^[1]^[4]

閱
論
編
雌激素酯和醚對雌激素受體的親和力和雌激素效價強度效價強度
雌激素	Other names	RBA (%)^a	REP (%)^b
雌激素	Other names	ER	ERα	ERβ
雌二醇	E2	100	100	100
3-硫酸雌二醇	E2S、E2-3S	?	0.02	0.04
3-葡糖苷酸雌三醇	E2-3G	?	0.02	0.09
17β-葡糖苷酸雌三醇	E2-17G	?	0.002	0.0002
苯甲酸雌二醇	EB、3-苯甲酸雌二醇	10	1.1	0.52
17β-乙酸雌二醇	E2-17A	31–45	24	?
二乙酸雌二醇	EDA、3,17β-二乙酸雌二醇	?	0.79	?
丙酸雌二醇	EP、17β-丙酸雌二醇	19–26	2.6	?
戊酸雌二醇	EV、17β-戊酸雌二醇	2–11	0.04–21	?
環戊丙酸雌二醇	EC、17β-環戊丙酸雌二醇	?^c	4.0	?
棕櫚酸雌二醇	17β-棕櫚酸雌二醇	0	?	?
硬脂酸雌二醇	17β-硬脂酸雌二醇	0	?	?
雌酮	E1、17-酮雌二醇	11	5.3–38	14
硫酸雌酮	E1S、3-硫酸雌酮	2	0.004	0.002
葡糖苷酸雌酮	E1G、3-葡糖苷酸雌酮	?	<0.001	0.0006
乙炔雌二醇	EE、17α-乙炔雌二醇	100	17–150	129
美雌醇	EE 3-甲醚	1	1.3–8.2	0.16
炔雌醚	EE 3-環戊醚	?	0.37	?
腳本： ^a = 相對結合親和力（RBA）是通過標記的雌二醇從齧齒動物子宮胞質溶膠的雌激素受體（ER）的體外置換來確定的。在這些系統中，雌激素酯會不同程度地水解成雌激素（較短的酯鏈長度 -> 較高的水解速率），並且當水解被阻止時，酯的ER RBA會大大降低。 ^b = 相對雌激素效力（REP）是根據半數最大有效濃度（EC₅₀）計算得出的，該濃度是通過在表達人ERα和人ERβ的酵母中進行體外β-半乳糖苷酶（β-gal）和綠色螢光蛋白（GFP）生產測定法確定的。哺乳動物細胞和酵母都具有水解雌激素酯的能力。 ^c = 环戊丙酸雌二醇对ER的亲和力与戊酸雌二醇和苯甲酸雌二醇相似 (数据). Sources: See template page.

參見

雌激素酯列表

參考資料

^ ^1.0 ^1.1 Junkmann K, Witzel H. Chemie und Pharmakologie von Steroidhormon-Estern [Chemistry and pharmacology of steroid hormone esters]. Z Vitam Horm Fermentforsch. 1957, 9 (1–2): 97–143 contd. PMID 13531579 （德語）.
^ Janocko L, Larner JM, Hochberg RB. The interaction of C-17 esters of estradiol with the estrogen receptor. Endocrinology. April 1984, 114 (4): 1180–6. PMID 6705734. doi:10.1210/endo-114-4-1180.
^ Mu Y, Peng S, Zhang A, Wang L. Role of pocket flexibility in the modulation of estrogen receptor alpha by key residue arginine 394. Environ. Toxicol. Chem. February 2011, 30 (2): 330–6. PMID 21038436. S2CID 22116062. doi:10.1002/etc.389.
^ ^4.0 ^4.1 Friedrich W. Derz (編). ChemPRODUCTindex, Volumes 1-2. De Gruyter. 1976: 881–. ISBN 978-3-11-002141-7. OCLC 2619908.

這是一篇與化學相關的小作品。您可以透過編輯或修訂擴充其內容。

[pmid13531579-1] 1.0 ^1.1 Junkmann K, Witzel H. Chemie und Pharmakologie von Steroidhormon-Estern [Chemistry and pharmacology of steroid hormone esters]. Z Vitam Horm Fermentforsch. 1957, 9 (1–2): 97–143 contd. PMID 13531579 （德語）.

[pmid6705734-2] Janocko L, Larner JM, Hochberg RB. The interaction of C-17 esters of estradiol with the estrogen receptor. Endocrinology. April 1984, 114 (4): 1180–6. PMID 6705734. doi:10.1210/endo-114-4-1180.

[pmid21038436-3] Mu Y, Peng S, Zhang A, Wang L. Role of pocket flexibility in the modulation of estrogen receptor alpha by key residue arginine 394. Environ. Toxicol. Chem. February 2011, 30 (2): 330–6. PMID 21038436. S2CID 22116062. doi:10.1002/etc.389.

[Derz1976-4] 4.0 ^4.1 Friedrich W. Derz (編). ChemPRODUCTindex, Volumes 1-2. De Gruyter. 1976: 881–. ISBN 978-3-11-002141-7. OCLC 2619908.

[1]

[2]

[3]

[4]

閱論編雌二醇
主題	雌二醇 (激素) 雌二醇 (藥物)（英語：Estradiol (medication)）雌二醇的藥效學雌二醇藥代動力學雌激素 (激素) 雌激素 (藥物) 激素替代療法(HRT) 女性化激素療法(FHT) 含雌二醇的避孕藥聯合注射避孕藥高劑量雌激素治療雌二醇的羥基化
雌激素酯（英語：Estrogen ester）	雌激素酯雌二醇酯乙酸雌二醇乙醯水楊酸雌二醇鄰胺基苯甲酸雌二醇苯甲酸雌二醇丁酸苯甲酸雌二醇苯甲酸雌二醇環辛烯醚丁醯乙酸雌二醇雌二醇乙酸環辛酯環戊丙酸雌二醇癸酸雌二醇二乙酸雌二醇二丁酸雌二醇二庚酸雌二醇二丙酸雌二醇二硬脂酸雌二醇二硫酸雌二醇雙十一酸雌二醇雙十一烯酸雌二醇庚酸雌二醇糠酸雌二醇葡糖苷酸雌二醇半琥珀酸雌二醇六氫苯甲酸雌二醇一丙酸雌二醇 Estradiol mustard 棕櫚酸雌二醇苯基丙酸雌二醇磷酸雌二醇叔戊酸雌二醇丙氧苯基丙酸雌二醇水楊酸雌二醇硬脂酸雌二醇胺基磺酸雌二醇硫酸雌二醇十一酸雌二醇十一烯酸雌二醇戊酸雌二醇聚磷酸雌二醇磷酸雌莫司汀
相關激素	雌酮雌三醇雌四醇乙炔雌二醇結合型雌激素(CEs) 酯化雌激素硫酸雌酮雌酮硫酸酯哌𠯤