巴氨西林

巴氨西林
臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Spectrobid（輝瑞）; Penglobe（阿斯利康）
其他名稱	巴卡西林; 巴坎西林
AHFS/Drugs.com	Micromedex詳細消費者藥物信息
給藥途徑	口服
ATC碼	J01CA06 (WHO) ;
藥物動力學數據
藥物代謝	迅速水解為氨苄青黴素
識別資訊
	IUPAC命名法 1-Ethoxycarbonyloxyethyl (2S,5R)-6-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate; ;
CAS號	50972-17-3 ; 37661-08-8
PubChem CID	39849;
DrugBank	DB01602 ;
ChemSpider	390135 ;
UNII	8GM2J22278; HCL: PM034U953T ;
ChEBI	CHEBI:2968 ;
ChEMBL	ChEMBL1583 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID2048030 ;
化學資訊
化學式	C21H27N3O7S
摩爾質量	465.52 g·mol−1
	InChI InChI=1S/C21H27N3O7S/c1-5-29-20(28)31-11(2)30-19(27)15-21(3,4)32-18-14(17(26)24(15)18)23-16(25)13(22)12-9-7-6-8-10-12/h6-11,13-15,18H,5,22H2,1-4H3,(H,23,25)/t11?,13-,14-,15+,18-/m1/s1 ; Key:PFOLLRNADZZWEX-FFGRCDKISA-N ;

巴氨西林（INN：Bacampicillin）是一種青黴素類抗生素。它是氨苄青黴素的前體藥物，具有改善的口服生物利用度。^[1]

它以Spectrobid（輝瑞）和Penglobe（阿斯利康）的品牌出售。2015年，輝瑞停產了Spectrobid，並且沒有仿製藥製造商接管生產。^[2]因此，巴氨西林在美國不再售賣，並且不再獲得FDA批准。^[3]

合成

氨苄青黴素和苄青黴素之間相對較小的化學差異不僅允許大量的口服活性，而且導致抗微生物譜的顯著拓寬，從而允許用於對抗許多革蘭氏陰性菌。為了進一步增強氨苄青黴素的口服吸收，已經採用了許多裝置。巴氨西林是為此目的而設計的氨苄西林的前體藥物。

疊氮西林鈉鹽(1)與混合碳酸酯(2)（本身由乙醛和氯甲酸乙酯製備）反應生成酯(3)。用氫和合適的催化劑還原疊氮基鍵生成巴氨西林 (4)。兩種對映體都有活性。該藥物從胃腸道迅速吸收，並迅速被血清酯酶分解為具有生物活性的氨苄青黴素、乙醛、二氧化碳和乙醇。

^ Bodin NO, Ekström B, Forsgren U, Jalar LP, Magni L, Ramsay CH, Sjöberg B. Bacampicillin: a new orally well-absorbed derivative of ampicillin. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. November 1975, 8 (5): 518–25. PMC 429411 . PMID 1211909. doi:10.1128/aac.8.5.518.
^ Drugs@FDA: FDA-Approved Drugs , BACAMPICILLIN HYDROCHLORIDE. www.accessdata.fda.gov. [2022-07-29]. （原始內容存檔於2023-02-28）.
^ Organon USA Inc. et al.; Withdrawal of Approval of 67 New Drug Applications and 128 Abbreviated New Drug Applications. unblock.federalregister.gov. [2022-07-29]. （原始內容存檔於2021-04-04）.
^ DE 2311328,Ekström, Bertil; Ödön Kalman Jozsef Kovacs & Berndt Olof Harald Sjöberg,「Penicilline und Verfahren zu deren Herstellung [Penicillin and method for manufacturing thereof]」,發表於1973-10-18
^ Ekstrom BA, Kovacs OK, and Sjoberg BO, (1973). Chem. Abstr., 80, 14921q(1974).
^ DE 2144457,Ekström, Bertil Ake & Berndt Olof Harald Sjöberg,「α-Aminopenicilline und Verfahren zu deren Herstellung [α-aminopenicillins and processes for their preparation]」,發表於1972-03-30
^ Ekstrom BA, Sjoberg BO, 美國專利第3,873,521號 and 美國專利第3,939,270號 (1975 and 1976 both to Astra).