斯邁爾斯重排反應(Smiles rearrangement)[1]是通式如下的分子內親核芳香取代反應。其中,X可以為碸、硫醚、醚或其他任何可以從芳烴斷裂、且對負電荷具有穩定作用的基團;Y則為強親核試劑,如醇羥基、氨基、巰基等。
與其他親核芳香取代反應類似,此反應底物芳環上的吸電子基對底物有活化作用,其中以鄰位的吸電子基效果最為明顯。