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氯乙醛

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氯乙醛
IUPAC名
Chloroacetaldehyde
系統名
Chloroethanal
別名 一氯代乙醛,一氯乙醛,2-氯乙醛
識別
CAS號 107-20-0  checkY
34789-09-8(水合物)  checkY
PubChem 33
ChemSpider 32
SMILES
 
  • C(C=O)Cl
InChI
 
  • 1S/C2H3ClO/c3-1-2-4/h2H,1H2
InChIKey QSKPIOLLBIHNAC-UHFFFAOYSA-N
EINECS 203-472-8
性質
化學式 C2H3ClO
莫耳質量 78.50 g·mol⁻¹
外觀 無色液體[1]
氣味 辛辣,有穿透性[2]
密度 1.19 g/cm3[1]
熔點 -16.3 °C(257 K)([1]
沸點 85-86 °C(358-359 K)([1][3][5]
溶解性 443 g/L[1][3]
溶解性 可溶於有機溶劑[3]
折光度n
D
() 1.397[4]
危險性
警示術語 R:R24/25-R26-R34-R40-R50[6]
安全術語 S:S26-S28-S36/37/39-S45-S61[6]
歐盟分類
劇毒劇毒 T+
危害環境危害環境N
[6]
主要危害 烷化劑
閃點 87.78 °C[4]
PEL C 1 ppm(3 mg/m3[7]
致死量或濃度:
LD50中位劑量
89 mg/kg(大鼠,口服)
82 mg/kg(小鼠,口服)[8]
LC50中位濃度
200 ppm(大鼠,1小時)[9]
相關物質
相關化學品 氯乙醇
氯乙酸
二氯乙醛
三氯乙醛
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

氯乙醛是一種有機化合物,結構式ClCH2CHO。它是無色具刺鼻辛辣氣味的液體,也是強親電試劑和危險的烷基化試劑。氯乙醛通常不以無水物存在,而是以半縮水合醛(ClCH2CH(OH))2O形式存在。它可用於有機合成。

氯乙醛是抗腫瘤藥異環磷醯胺的代謝產物,被認為是異環磷醯胺某些毒性的來源。[10]氯乙醛也是氯乙烯1,2-二氯乙烷的代謝產物。[11]它會腐蝕黏膜及刺激眼睛、皮膚和呼吸道。[2]

製備

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乙醛三聚乙醛氯化能得到氯乙醛[2]。反應也會產生二氯乙醛三氯乙醛[12],而這三者都是乙烯通過瓦克爾法轉化成乙醛時產生的副產物。[12]無水氯乙醛可由高碘酸鹽氧化3-氯-1,2-丙二醇而成。[5][13]氯乙醛還能通過氯乙烯氯水的反應產生:[12]

ClCH=CH2 + Cl2 + H2O → ClCH2CHO + 2 HCl

除此之外,氯乙醛還可以通過一氯代碳酸乙烯酯的分解產生。[12][14]

反應

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無水氯乙醛在室溫下容易聚合成三聚體、四聚體或多聚體。[12]氯乙醛也會和水反應,生成縮醛半水合物1,1'-二羥基-2,2'-二氯乙醚。[12]這種化合物是無色晶體,熔點43-50 °C,沸點84 °C,並分解成氯乙醛和水。[12]

這種半水合物可被濃硫酸脫水,生成三聚氯乙醛(2,4,6-三(氯甲基)-1,3,5-三噁烷)。[12][15]它是無色晶體,熔點88–89 °C。[12]

半水合物通過共沸蒸餾脫水得到的是四聚氯乙醛(2,4,6,8-四(氯甲基)-1,3,5,7-四氧雜環辛烷)。[16][12]和三聚體一樣,它也是無色晶體,熔點65–67 °C。[12]

硝酸過氧化氫等氧化劑氧化氯乙醛可以得到氯乙酸[12]

用途

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氯乙醛是有機合成原料[5],可以合成吡咯[17]呋喃[18][19]噻吩[20][21]咪唑[22][23]噁唑啉[24]噻唑啉英語Thiazoline[25]噻唑[26][27]吲哚[28]。此外,氯乙醛也是生產藥品殺蟲劑殺真菌劑消毒劑染料環氧樹脂硬化劑和抗靜電劑的原料。[3]它也用於去除樹皮[2]

參考資料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 Record of Chloracetaldehyd in the GESTIS Substance Database from the IFA英語Institute for Occupational Safety and Health
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  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 Entry on Chloracetaldehyd. at: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, retrieved 2015-04-17.
  4. ^ 4.0 4.1 中國化工產品大全 上卷,Da137 (一)氯乙醛,頁511
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999–2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Chloroacetaldehyde, abgerufen am 4. November 2015.
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  8. ^ Chloroacetaldehyde. National Institute for Occupational Safety and Health. 2014-12-04 [2015-02-20]. (原始內容存檔於2023-03-30). 
  9. ^ Chloroacetaldehyde. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
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