碳-氧鍵

碳－氧鍵是指碳原子和氧原子之間形成的共價鍵，這是有機化學和生物化學中最常見的化學鍵之一。^[1]氧原子具有6個價電子，傾向於與碳原子共用兩個電子形成化學鍵，剩下的四個非鍵電子形成兩對孤對電子。最簡單的含碳－氧鍵化合物是醇，它們可以看作水的有機衍生物。

碳－氧鍵是強極性鍵，電子云明顯偏向氧（電負性：碳2.55，氧3.44）。石蠟族的碳–氧鍵鍵長平均在143皮米左右，比碳－氮鍵或碳－碳鍵都要短。羧酸中單鍵鍵長更短（136pm），其中因為共軛效應的存在而具有部分雙鍵的性質。環氧化合物中鍵長更長（147pm），因為角張力的存在使得電子云不能很好地重疊。^[2]碳–氧鍵的鍵能也比碳－氮鍵或碳–碳鍵大。例如，298K時，甲醇中C-O鍵鍵能為91 kcal/mol，甲胺中C-N鍵鍵能為87 kcal/mol，而乙烷中C-C鍵鍵能為87 kcal/mol。

含有端基碳氧雙鍵官能團的化合物統稱為羰基化合物，包括醛、酮、羧酸、羧酸衍生物等等。分子內部的碳氧雙鍵存在於帶正電的𨦡鹽離子中，但它們多以反應中間體的形式存在。在呋喃及其衍生物中，氧原子的孤對電子參與了p-π共軛，因此呋喃是芳香性的。羰基化合物中碳氧雙鍵的鍵長約為123 pm。而醯鹵中的碳氧雙鍵具有部分三鍵的性質，因此鍵長只有 117 pm。常見的碳氧三鍵只在一氧化碳分子中存在，其中鍵長很短（112.8 pm）、鍵能很大。這樣的三鍵鍵能很大，甚至比氮氮三鍵的鍵能還高。^[3]氧也可以形成三價的化合物，例如氟硼酸三甲基𨦡。

化學

生成碳－氧鍵的重要反應有Williamson醚合成、親核醯基取代反應和烯烴的親電加成反應。Paternò–Büchi反應相當於羰基進行的複分解反應。

含氧官能團

碳–氧鍵存在於以下這些官能團中：

化學分類	鍵級	化學式	例子
醇	1	R₃C–OH	乙醇
醚	1	R₃C–O–CR₃	乙醚
過氧化物	1	R₃C–O–O–CR₃	二叔丁基過氧化物
酯	1 和 2	R₃C–CO–O–CR₃	丙烯酸乙酯
碳酸酯	1	R₃C–O–CO–O–CR₃	碳酸乙二酯
酮	2	R₃C–CO–CR₃	丙酮
醛	2	R₃C–CHO	丙烯醛
羧酸	1 和 2	R₃C–COOH	乙酸
呋喃	1.5		糠醛
吡喃鎓鹽	1.5		花色苷

參見

元素周期表中其他元素與碳形成的化學鍵：

參考資料

^ Organic Chemistry John McMurry 2nd Ed.
^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed.
^ Standard Bond Energies 網際網路檔案館的存檔，存檔日期2016-08-29., Department of Chemistry, Michigan State University

[1] Organic Chemistry John McMurry 2nd Ed.

[2] CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed.

[3] Standard Bond Energies 網際網路檔案館的存檔，存檔日期2016-08-29., Department of Chemistry, Michigan State University

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