紅沒藥烯
| 紅沒藥烯 | |
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| IUPAC名 (α):(E)-1-甲基-4-(6-甲基庚-2,5-二烯-2-基)環己-1-烯 (β): (S)-1-甲基-4-(6-甲基庚-1,5-二烯-2-基)環己-1-烯 (S)-1- (γ): (Z)-1-甲基-4-(6-甲基庚-5-烯-2-亞基)環己-1-烯 | |
| 識別 | |
| CAS號 | 17627-44-0  495-61-4 495-62-5
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| Beilstein | α: 2414203 β: 2044625 γ: 2501191 |
| 性質 | |
| 化學式 | C15H24 |
| 摩爾質量 | 204.35 g·mol−1 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
紅沒藥烯（英語：bisabolene），又稱甜沒藥烯、比薩波烯等,是一組結構相關的天然單環倍半萜的統稱，化學式：C15H24。紅沒藥烯在生物體內由法尼基焦磷酸（FPP）合成，並最初由Tucholka在甜沒藥油中發現[1]，是除杜松烯和石竹烯以外在自然界中分布最廣的一種倍半萜烯[2]。除了甜沒藥，其他植物諸如蓽澄茄、檸檬、牛至等植物也含有紅沒藥烯。其衍生物被作為諸如蝽科[3]、實蠅科[4]等昆蟲的信息素。幾種真菌也可以產生紅沒藥烯，但其作用起到的作用尚未查明[5]。
已知紅沒藥烯的同分異構體有α-紅沒藥烯、β-紅沒藥烯和γ-紅沒藥烯三種[6][7]，其區別在於雙鍵位置差異。
發現歷史
[編輯]紅沒藥烯最早由Tucholka於1897年發現[8]。接著1904年，Burgess和Page從香檸檬油中也得到了這種物質[9]。後來又證實在許多植物精油中廣泛存，同時在許多動物和真菌中也發現了紅沒藥烯，成為是除杜松烯和石竹烯以外在自然界中分布最廣的一種倍半萜烯[2][5]。
用途
[編輯]紅沒藥烯是生物合成許多天然物質的中間體[10]，包括一種是蔗糖甜度1000倍的甜舌草素天然甜味劑的合成[11][12]。β-紅沒藥烯具有膏香味[13] ，並被歐洲批准用於食品添加劑。同時也是一種香精用於古龍型和草香型等香精中，奇華頓、巴斯夫等公司具有紅沒藥烯生產[2]。
紅沒藥烯被認定為一種柴油燃料替代品紅沒藥烷的可生物生產前體[14]。
參考文獻
[編輯]- ^ MetaCyc bisabolene biosynthesis (engineered). biocyc.org. [2018-05-28].
- ^ 2.0 2.1 2.2 黃致喜、王慧辰. 重要单环倍半萜香料—甜没药烯和甜没药醇合成的进展. 香料香精化妝品. 1993, (03): 9–13+6.
- ^ Aldrich, J.R.; Numata, H.; Borges, M.; Bin, F.; Waite, G.K.; Lusby, W.R. Artifacts and pheromone blends from Nezara spp. and other stink bug (Heteroptera: Pentatomidae). Zeitschrift für Naturforschung. 1993, 48C (1–2): 73–79 [2013-10-22]. S2CID 40523228. doi:10.1515/znc-1993-1-214
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- ^ Lu, F.; Teal, P.E. Sex pheromone components in oral secretions and crop of male Caribbean fruit flies, Anastrepha suspensa (Loew). Archives of Insect Biochemistry and Physiology. 2001, 48 (3): 144–154. PMID 11673844. doi:10.1002/arch.1067.
- ^ 5.0 5.1 Spakowicz, Daniel J.; Strobel, Scott A. Biosynthesis of hydrocarbons and volatile organic compounds by fungi: bioengineering potential. Applied Microbiology and Biotechnology. 2015, 99 (12): 4943–4951. PMC 4677055 . PMID 25957494. doi:10.1007/s00253-015-6641-y.
- ^ pubchem/alpha-Bisabolene.
- ^ pubchem/beta-Bisabolene. [2024-07-01]. （原始內容存檔於2024-07-20）.
- ^ Tucholka. W Arch Pharm. 1897, (235): 289. 缺少或
|title=為空 (幫助) - ^ Burgess H. A., Page T. H. Journal of Chemical Society. 1904, (85): 1327. 缺少或
|title=為空 (幫助) - ^ Bisabolene derived sesquiterpenoid biosynthesis 網際網路檔案館的存檔，存檔日期November 2, 2010，.
- ^ (−)-β-bisabolene （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, flavornet.org
- ^ 鄭國墀,柿澤寬. 高甜度物质Hernandulcin的立体选择性合成.
- ^ (−)-β-bisabolene （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, flavornet.org
- ^ Alternative Diesel Fuel from Biosynthetic Bisabolene. 13 August 2014 [2024-07-01]. （原始內容存檔於2024-07-19）.
