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苯甲醛肟

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苯甲醛肟
識別
CAS號 932-90-1  checkY
622-32-2Z checkY
622-31-1E checkY
性質
化學式 C7H7NO
摩爾質量 121.14 g·mol−1
外觀 白色固體
熔點 Z)33℃[1]
E)132℃[2]
相關物質
相關化學品 甲醛肟
丙酮肟
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
苯甲醛肟的市售品,外觀為帶褐色調的澄清液體。

苯甲醛肟是一種有機化合物,存在順、反兩種異構體,E構型的異構體穩定性較強,Z構型的在HCl的溶液中轉化為E-苯甲醛肟。[2]苯甲醛肟的質子轉移反應的實質是偶極互變。[3]

製備

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苯甲醛乙醇溶液和鹽酸羥胺的水溶液混合,用Na2CO3調節pH為中性,得到苯甲醛肟,通過萃取等操作提純。[4]該反應可被FeCl3催化,產物的構型和體系的pH、溫度有關。[5]

化學性質

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苯甲醛肟可在一些金屬催化劑(如SnCl2CdCl2)的存在下,重排得到苯甲醯胺[4]它和金屬乙醇中反應,可以得到苯甲醛肟鈉,鈉鹽可以和鹵代烴進一步發生烷基化反應。[6]

參考文獻

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  1. ^ Karthikeyan, Parasuraman; Aswar, Sachin Arunrao; Muskawar, Prashant Narayan; Sythana, Suresh Kumar; Bhagat, Pundlik Rambhau; Kumar, Sellappan Senthil; Satvat, Pranveer S. A novel l-amino acid ionic liquid for quick and highly efficient synthesis of oxime derivatives – An environmental benign approach. Arabian Journal of Chemistry. November 2016, 9: S1036–S1039. ISSN 1878-5352. doi:10.1016/j.arabjc.2011.11.007可免費查閱. 
  2. ^ 2.0 2.1 天津大學有機化學教研室. 有機化學(第五版). 高等教育出版社, 2014. pp 385. ISBN 978-7-04-039598-3
  3. ^ 徐為人, 王建武, 劉成卜. 苯甲醛肟偶極互變反應的理論研究. 高等學校化學學報, 2004. 25(5): 880-883
  4. ^ 4.0 4.1 楊華, 盧瓊瓊, 馬榮萱. 幾種金屬鹽催化劑對苯甲醛肟重排生成苯甲醯胺的催化作用. 化學研究, 2013. 24(1): 64-67
  5. ^ 熊文, 劉靜, 黃娜 等. FeCl_3催化苯甲醛肟的合成研究. 邵陽學院學報(自然科學版), 2012. 9(3): 75-78
  6. ^ Eberhard Buehler. Alkylation of syn- and anti-benzaldoximes. The Journal of Organic Chemistry. 1967-02, 32 (2): 261–265 [2023-02-14]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01288a002. (原始內容存檔於2023-02-14) (英語).