跳至內容

茜素

維基百科,自由的百科全書
茜素紅
網頁顏色#e32636
RGBB (r, g, b)(227, 38, 54)
CMYH (c, m, y)(11, 85, 79)
CMYKH (c, m, y, k)(0, 83, 76, 11)
HSL (h, s, l)(355°, 77%, 52%)
HSV (h, s, v)(355°, 83%, 89%)
HWB (h, w, b)(355°, 15%, 11%)
B:代表值域介於0~255之間
H:代表值域介於0~100之間
注意事項
  1. 本條目的顏色值可能只是參考,並非共通標準。
  2. 本條目包含了使用顏色標示的內容,可能會因為不同的閱讀環境而產生差異。參見網頁親和力色盲人士或黑白螢幕使用者需要非色盲人士或使用彩色螢幕來幫助,或是使用無障礙軟體幫助。
茜素
IUPAC名
1,2-dihydroxy-9,10-anthracenedione
別名 1,2-二羥基-9,10-蒽醌
識別
CAS號 72-48-0  checkY
PubChem 6293
ChemSpider 6056
SMILES
 
  • Oc2c(O)c1C(=O)c3c(C(=O)c1cc2)cccc3
InChI
 
  • 1/C14H8O4/c15-10-6-5-9-11(14(10)18)13(17)8-4-2-1-3-7(8)12(9)16/h1-6,15,18H
InChIKey RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYAG
ChEBI 16866
KEGG C01474
性質
化學式 C14H8O4
摩爾質量 240.21 g·mol−1
外觀 橘紅色晶體或粉末
熔點 279 - 283 ℃
沸點 430 ℃
危險性
警示術語 R:R36-R37-R38
安全術語 S:S26-S36
MSDS MSDS
相關物質
相關化學品 蒽醌
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

ㄑㄧㄢˋ(英語:Alizarin)即1,2-二羥基蒽醌,化學式為C14H8O4,為二羥基蒽醌的同分異構體之一,是一種常用的染料。它是橘紅色針狀晶體或赭黃色粉末,微溶於水,可溶於乙醇乙醚吡啶。可從茜草根部提取,但目前一般採用工業合成法得到,是用蒽醌-2-磺酸氫氧化鈉硝酸鉀氯酸鉀共熔,或在水溶液加熱條件下反應製取。它是第一個通過人工合成得到的天然染料。[1]

茜素自古就在中亞、埃及、歐洲和中國被作為紅色染料使用。1804年英國的喬治·菲爾德發現[2]明礬水溶液處理茜素後,[3] 茜素會發生色淀,變為不溶的固體染料,從而延長了它作為染料的使用壽命。用其他金屬鹽代替明礬,可以得到其他顏色的染料。[4] 1826年,法國的皮埃爾-讓-洛比克英語Pierre Jean Robiquet確認了茜草根部含有兩種染料,即茜素紅紅紫素(羥基茜素)。

茜素的首個合成路線是1868年由德國化學家卡爾·格雷貝卡爾·里伯曼和英國化學家威廉·珀金幾乎同時發現的。格雷貝和里伯曼的方法十分昂貴,難以投入生產,相反,珀金的方法之一便是以煤焦油產品作原料,先製取蒽醌,然後磺化、鹼熔得到茜素,產率很高。因此該法仍是目前工業上製取茜素的方法。

茜素紅是一種紅色的染料,利用茜素製成。

相關條目

[編輯]

參考資料

[編輯]
  1. ^ Hans-Samuel Bien, Josef Stawitz, Klaus Wunderlich. "Anthraquinone Dyes and Intermediates" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2005. Wiley-VCH, Weinheim: 2005. doi:10.1002/14356007.a02 355.
  2. ^ George Field的筆記:http://www.aim25.ac.uk/cgi-bin/search2?coll_id=4107&inst_id=2頁面存檔備份,存於網際網路檔案館) .於2007年9月5日查閱.
  3. ^ Winsor Newton's madder pigment is made according to his process. See http://www.winsornewton.com/artnews/EN/artnewsletterA4_english03_2002.pdf頁面存檔備份,存於網際網路檔案館) page 6. (accessed: 2007/09/03). Note that Henry Charles Newton, founder of Winsor Newton, was his assistant and friend.
  4. ^ Daniel V. Thompson - The Materials and Techniques of Medieval Painting - Dover - pp115-124. ISBN 0-486-20327-1