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費雪酯化反應

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費雪酯化反應,又稱費雪-施派爾酯化反應(Fischer-Speier esterification),是經典酯化反應。即是用羧酸催化回流反應,生成。反應是由德國化學家赫爾曼·埃米爾·費雪和阿圖爾·施派爾在1895年報道。[1]

多數羧酸都可用此法酯化。醇組分一般是用伯醇或仲醇。叔醇在反應條件下容易發生消除則活潑性太低以至於反應產率不理想。

常用催化劑為硫酸對甲苯磺酸質子酸三氟甲磺酸鈧路易斯酸。對於更為敏感的底物,可加入DCC作為脫水劑提高反應效果。反應一般不加入其它溶劑,有時也在非極性溶劑(如甲苯)進行。反應時間一般為1-10小時,溫度60-110°C。

反應機理

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反應分為幾步進行:

  1. 催化劑將質子轉移至羧酸的羰基氧上,增強了羰基碳的親電性
  2. 醇的氧原子親核進攻羧酸的羰基碳。
  3. 氧鎓離子去質子化。
  4. 羥基質子化,生成一個新的鎓離子。
  5. 鎓離子消除水,再去質子化,得到
費雪酯化機理
費雪酯化機理

參見

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參考資料

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  1. ^ Emil Fischer, Arthur Speier. Darstellung der Ester. Chemische Berichte. 1895, 28: 3252–3258. doi:10.1002/cber.189502803176. [1]頁面存檔備份,存於網際網路檔案館