鄰硝基苯胺

鄰硝基苯胺
	IUPAC名; 2-Nitroaniline
別名	ortho-nitroaniline, o-nitroaniline, 2-nitrobenzenamine,
識別
CAS號	88-74-4
ChemSpider	13853943
SMILES	O=[N+]([O-])c1ccccc1N;
InChI	1/C6H6N2O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H,7H2;
InChIKey	DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYAV
性質
化學式	C6H6N2O2
莫耳質量	138.14 g·mol⁻¹
外觀	橙色固體
密度	1.442
熔點	71.5 °C
溶解性（水）	0.117 g/100 ml (20°C) (SIDS)
相關物質
相關化學品	間硝基苯胺, 對硝基苯胺
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

鄰硝基苯胺，即2-硝基苯胺，是苯胺的苯環上的鄰位（2-位）被硝基取代形成的化合物。鄰硝基苯胺是黃色固體。^[1]

合成

鄰硝基苯胺可通過苯胺乙醯化製備。首先，用乙酸酐將苯胺乙醯化。

C₆H₅NH₂ + (CH₃CO)₂O → C₆H₅NHC(O)CH₃ + CH₃CO₂H

然後，再將乙醯苯胺硝化：

C₆H₅NHC(O)CH₃ + HNO₃ → O₂NC₆H₄NHC(O)CH₃ + H₂O

最後，將鄰硝基乙醯苯胺水解得到鄰硝基苯胺：

O₂NC₆H₄NHC(O)CH₃ + H₂O → O₂NC₆H₄NH₂ + CH₃CO₂H

鄰硝基苯胺是合成苯二胺的原料,而苯二胺被用於合成雜環類藥物苯並咪唑。^[2]

鄰硝基苯胺的硝基是一個拉電子基團，使鄰硝基苯胺的鄰位和對位的反應活性降低，而間位則變得更易發生取代反應。同時，鄰硝基苯胺的氨基提高了鄰位和對位的活性。二者共同作用的淨結果是，硝基的鄰位更易發生反應。^[3]

^ Safety data for o-nitroaniline. [2014-07-30]. （原始內容存檔於2009-06-28）.
^ Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_411
^ 存档副本. [2014-07-30]. （原始內容存檔於2014-08-08）.