魯米諾

魯米諾
	IUPAC名; 5-Amino-2,3-dihydro-; 1,4-phthalazinedione
別名	發光胺，3-胺基鄰苯二甲醯肼
識別
CAS編號	521-31-3
PubChem	10638
ChemSpider	10192
SMILES	NC1=C(C(NNC2=O)=O)C2=CC=C1;
InChI	1/C8H7N3O2/c9-5-3-1-2-4-6(5)8(13)11-10-7(4)12/h1-3H,9H2,(H,10,12)(H,11,13);
InChIKey	HWYHZTIRURJOHG-UHFFFAOYAB
EINECS	208-309-4
性質
化學式	C8H7N3O2
莫耳質量	177.16 g·mol⁻¹
熔點	319-320 ℃
危險性
NFPA 704	1 2 0
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

魯米諾（英文：Luminol），或稱發光胺、光敏靈、流明諾，是通用的發光化學試劑，與適當的氧化劑混合時會發出引人注目的藍色光。它是白色至淡黃色的晶體，可溶於大多數有機極性溶劑，但不溶於水。

法醫學上使用魯米諾來檢驗犯罪現場含有的痕量血跡，生物學上則使用魯米諾來檢測細胞中的銅、鐵及氰化物的存在。

化學

合成

3-硝基鄰苯二甲酸可作為魯米諾的合成原料。^[2]^[3] 3-硝基鄰苯二甲酸與肼在高沸點溶劑（如二甘醇）中發生縮合反應，失去一分子水，生成3-硝基鄰苯二甲醯肼。然後以保險粉還原3-硝基鄰苯二甲醯肼中的硝基，得到3-胺基鄰苯二甲醯肼，即是魯米諾。

化學發光

魯米諾只有用氧化劑處理過才會發光。通常使用雙氧水和一種氫氧化物鹼的混合水溶液作為激發劑。在鐵化合物催化下，雙氧水分解為氧氣和水：

2 H₂O₂ → O₂ + 2 H₂O

實驗室中常以鐵氰化鉀作為催化劑鐵的來源，而法醫學上的催化劑則恰好是血紅蛋白中的鐵。很多生物系統中的酶也可催化過氧化氫的分解反應。

魯米諾與氫氧化物反應時生成了一個雙負離子（Dianion，見圖），它可被過氧化氫分解出的氧氣氧化，產物為一個有機過氧化物。該過氧化物很不穩定，立即分解出氮氣，生成激發態的3-胺基鄰苯二甲酸。激發態至基態轉化中，釋放的能量以光子的形式存在，波長位於可見光的藍光部分。

犯罪現場調查中的應用

理論

即使犯罪現場的血跡已經被擦過或清除過，法醫依舊可以使用魯米諾找到它們的位置。實際上，調查者在要調查的區域內噴灑魯米諾和激發劑溶液，再使用紫外光燈，血中的鐵立即催化魯米諾的發光反應，使其產生藍色光芒。該反應需用的催化劑量非常少，因此魯米諾可以檢測痕量的血跡。發光大約持續30秒鐘，可通過長曝光的照片觀察出，其周圍環境不可以太亮。

缺點

魯米諾有一些缺點限制了它的應用：

魯米諾在銅、含銅合金、辣根或某些漂白劑的存在下發出螢光。因此如果犯罪現場被漂白劑徹底處理過，則魯米諾發出的螢光會強烈掩蓋任何血跡的存在。
魯米諾可以檢測出動物血及尿中的少量血，因此如果待測房間中含有尿或動物血，檢測結果會有偏差。
魯米諾與排泄物反應，發出的光與和血反應發出的是相同的。
魯米諾可能干擾其他檢測，然而魯米諾並不干擾DNA的提取。^[4]
只適用於面積較大以及血漬分散的犯案現場。

參考資料

^ Merck Index, 11th Edition, 5470.
^ Huntress et al., J. Am. Chem. Soc., 1934, 241.
^ Synthesis of luminol 網際網路檔案館的存檔，存檔日期2009-04-25.
^ Technical note about Hemaglow 網際網路檔案館的存檔，存檔日期2008-10-26.

外部連結

[1] Merck Index, 11th Edition, 5470.

[2] Huntress et al., J. Am. Chem. Soc., 1934, 241.

[3] Synthesis of luminol 網際網路檔案館的存檔，存檔日期2009-04-25.

[4] Technical note about Hemaglow 網際網路檔案館的存檔，存檔日期2008-10-26.

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