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鴉膽亭

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鴉膽亭
IUPAC名
Methyl (1R,2S,3R,6R,8R,13S,14R,15R,16S,17S)-3-[(E)-3,4-dimethylpent-2-enoyl]oxy-10,15,16-trihydroxy-9,13-dimethyl-4,11-dioxo-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-9-ene-17-carboxylate
別名 鴉膽丁,埃鴉膽子苦素
識別
CAS號 41451-75-6
PubChem 5281304
SMILES
 
  • CC1=C(C(=O)C[C@]2([C@H]1C[C@@H]3[C@]45[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@]([C@@H]4[C@H](C(=O)O3)OC(=O)/C=C(\C)/C(C)C)(OC5)C(=O)OC)O)O)C)O
InChI
 
  • 1S/C28H36O11/c1-11(2)12(3)7-17(30)39-20-22-27-10-37-28(22,25(35)36-6)23(33)19(32)21(27)26(5)9-15(29)18(31)13(4)14(26)8-16(27)38-24(20)34/h7,11,14,16,19-23,31-33H,8-10H2,1-6H3/b12-7+/t14-,16+,19+,20+,21+,22+,23-,26-,27+,28-/m0/s1
InChIKey IRQXZTBHNKVIRL-GOTQHHPNSA-N
性質
化學式 C28H36O11
摩爾質量 548.58 g·mol−1
熔點 225-226 °C(272 K)
危險性
致死量或濃度:
LD50中位劑量
mouse (male, IV) 1.95 mg/kg
mouse (female, IV) 2.58 mg/kg
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

鴉膽亭(英語:Bruceantin或Bruceantine),又稱鴉膽丁[1]埃鴉膽子苦素[2],1973年首次從止痢鴉膽子(Brucea antidysenterica)中分離出的一種苦木素降三萜類化合物[3],存在於鴉膽子等植物[1]

自鴉膽亭被發現後,其抗腫瘤活性引起人們關注[1][4]。其通過抑制肽基轉移酶的延長反應,使蛋白質DNA合成減少來實現化療效果[4]。此外鴉膽亭也展示出抗菌[1]、抗原蟲[5]和抗瘧疾活性[4]

鴉膽亭的轉移性乳腺癌惡性黑素瘤I、II期臨床試驗已經開展,但實驗中未觀察到腫瘤消退使鴉膽亭的藥物開發被終止[6][7]

參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 丁晨旭,索有瑞. 中药鸦胆子化学成分及药理学研究进展. 中成藥. 2006, 28 (1): 117-120. doi:10.3969/j.issn.1001-1528.2006.01.036. 
  2. ^ 蘇子仁,賴小平. 汉英、英汉中草药化学成分词汇. 北京: 中國中醫藥出版社. 2006. ISBN 9787801569103. 
  3. ^ S. Morris Kupchan, Ronald W. Britton, Myra F. Ziegler, and Carl W. Sigel. Bruceantin, a new potent antileukemic simaroubolide from Brucea antidysenterica. J. Org. Chem. 1973, 38 (1): 178–179. PMID 4682660. doi:10.1021/jo00941a049. 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 Bruceantin. NCI Cancer Dictionary. National Institutes of Health. 
  5. ^ F D Gillin, D S Reiner, M Suffness. Bruceantin, a potent amoebicide from a plant, Brucea antidysenterica. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 2021, 22 (2): 342–345. PMC 183739可免費查閱. PMID 6100431. doi:10.1128/AAC.22.2.342. 
  6. ^ Muriel Cuendet, John M Pezzuto. Antitumor activity of bruceantin: an old drug with new promise. J Nat Prod. 2004, 67 (2): 269–272. PMID 14987068. doi:10.1021/np030304+. 
  7. ^ Bruceantin. Inxsight Drugs.