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Bischler–Möhlau吲哚合成

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Bischler-Möhlau吲哚合成(Bischler-Möhlau indole synthesis)

從 α-苯乙酮與過量苯胺反應合成 2-芳基吲哚[1][2][3][4][5]


Bischler-Möhlau吲哚合成
Bischler-Möhlau吲哚合成


這個反應由 Möhlau 最早在 1881 年報道,至今已經有一個多世紀的歷史。但與其他吲哚的合成方法相比,此反應的反應條件較為苛刻,應用也並不是很廣泛。

最近報道了用溴化鋰催化的在溫和條件下的反應,[6][7]以及用微波促進的合成。[8]

反應機理

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反應機理十分複雜。首先是溴乙醯苯與兩分子苯胺縮合為中間體 (4),然後 (4)發生分子內親電環化,苯胺離去,產生 (5),(5) 失去質子,再芳構化,便得芳基吲哚 (7)。


Bischler-Möhlau吲哚合成的機理
Bischler-Möhlau吲哚合成的機理

參見

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參考資料

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  1. ^ Bischler, A. et al.; Ber. 1892, 25, 2860.
  2. ^ Bischler, A. et al.; Ber. 1893, 26, 1336.
  3. ^ Möhlau, R.; Ber. 1881, 14, 171.
  4. ^ Möhlau, R.; Ber. 1882, 15, 2480.
  5. ^ Fischer, E.; Schmitt, T. Ber. 1888, 21, 1071.
  6. ^ Pchalek, K.; Jones, A. W.; Wekking, M. M. T.; Black, D. S. C. Tetrahedron 2005, 61, 77.
  7. ^ Sridharan, V.; Perumal, S.; Avendaño, C.; Menéndez, J. C. Synlett 2006, 91.
  8. ^ Vara et al 2008. [2009-10-04]. (原始內容存檔於2019-09-24).