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油醇

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油醇
Space-filling model of oleyl alcohol
Structural model of oleyl alcohol
IUPAC名
(Z)-十八碳-9-烯-1-醇
(Z)-Octadec-9-en-1-ol
别名 顺-9-十八烯-1-醇
识别
CAS号 143-28-2  checkY
PubChem 5284499
ChemSpider 4447562
SMILES
 
  • OCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC
InChI
 
  • 1/C18H36O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19/h9-10,19H,2-8,11-18H2,1H3/b10-9-
InChIKey ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZBF
ChEBI 73504
KEGG D05245
性质
化学式 C18H36O
摩尔质量 268.48 g·mol−1
密度 0.845-0.855 g/cm3
熔点 13—19 °C(55—66 °F;286—292 K)
沸点 330—360 °C(626—680 °F;603—633 K)
溶解性 不可溶
危险性
NFPA 704
0
1
0
 
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

油醇(英语:Oleyl alcohol)又称顺-9-十八烯-1-醇(英文:cis-9-octadecen-1-ol), 是一种不饱和脂肪醇,化学式:C18H36O。结构式为CH
3
(CH
2
)
7
–CH=CH–(CH
2
)
8
OH。为透明油状,主要用于化妆品[1]

制备

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其可通过油酸酯氢化发生布沃-布朗还原反应得到,因为这样可以防止一般催化剂催化C=C双键还原。油酸酯一般从牛肉脂肪、鱼油、特别是橄榄油中获得。最初在1904年[2]路易斯·布沃英语Louis Bouveault报导这一方法,并得到了精炼的油醇[3][4]

应用

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油醇用作非离子型表面活性剂乳化剂润肤膏,以及护肤霜,润滑油、洗发水、润发素等化妆品的增稠剂。同时其可用于药物输送载体,可透过皮肤和粘膜,特别是肺粘膜进行药物输送[5]

相关条目

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参考文献

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  1. ^ Noweck, Klaus; Grafahrend, Wolfgang, Fatty Alcohols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a10_277.pub2 
  2. ^ Bouveault, L.; Blanc, G. Hydrogénation des éthers des acides possédant en outre les fonctions éther-oxyde ou acétal [Hydrogenation of the ether of the acids furthermore possessing the ether-oxide or acetal functions]. Bull. Soc. Chim. Fr. 1904, 31 (3): 1210–1213 (法语). 
  3. ^ (1935) "Oleyl Alcohol". Org. Synth. 15: 51; Coll. Vol. 2: 468. 
  4. ^ Adkins, Homer; Gillespie, R. H. Oleyl alcohol. Org. Synth. 1935, 29: 51. doi:10.15227/orgsyn.015.0051. 
  5. ^ Hussain, Alamdar; Arnold, John J.; Khan, Mansoor A.; Ahsan, Fakhrul. Absorption enhancers in pulmonary protein delivery. J. Control. Release. 2004, 94 (1): 15–24. PMID 14684268. doi:10.1016/j.jconrel.2003.10.001.