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油醇

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油醇
Space-filling model of oleyl alcohol
Structural model of oleyl alcohol
IUPAC名
(Z)-十八碳-9-烯-1-醇
(Z)-Octadec-9-en-1-ol
別名 順-9-十八烯-1-醇
識別
CAS號 143-28-2  checkY
PubChem 5284499
ChemSpider 4447562
SMILES
 
  • OCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC
InChI
 
  • 1/C18H36O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19/h9-10,19H,2-8,11-18H2,1H3/b10-9-
InChIKey ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZBF
ChEBI 73504
KEGG D05245
性質
化學式 C18H36O
摩爾質量 268.48 g·mol−1
密度 0.845-0.855 g/cm3
熔點 13—19 °C(55—66 °F;286—292 K)
沸點 330—360 °C(626—680 °F;603—633 K)
溶解性 不可溶
危險性
NFPA 704
0
1
0
 
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

油醇(英語:Oleyl alcohol)又稱順-9-十八烯-1-醇(英文:cis-9-octadecen-1-ol), 是一種不飽和脂肪醇,化學式:C18H36O。結構式為CH
3
(CH
2
)
7
–CH=CH–(CH
2
)
8
OH。為透明油狀,主要用於化妝品[1]

製備

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其可通過油酸酯氫化發生布沃-布朗還原反應得到,因為這樣可以防止一般催化劑催化C=C雙鍵還原。油酸酯一般從牛肉脂肪、魚油、特別是橄欖油中獲得。最初在1904年[2]路易斯·布沃英語Louis Bouveault報導這一方法,並得到了精煉的油醇[3][4]

應用

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油醇用作非離子型表面活性劑乳化劑潤膚膏,以及護膚霜,潤滑油、洗髮水、潤發素等化妝品的增稠劑。同時其可用於藥物輸送載體,可透過皮膚和粘膜,特別是肺粘膜進行藥物輸送[5]

相關條目

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參考文獻

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  1. ^ Noweck, Klaus; Grafahrend, Wolfgang, Fatty Alcohols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a10_277.pub2 
  2. ^ Bouveault, L.; Blanc, G. Hydrogénation des éthers des acides possédant en outre les fonctions éther-oxyde ou acétal [Hydrogenation of the ether of the acids furthermore possessing the ether-oxide or acetal functions]. Bull. Soc. Chim. Fr. 1904, 31 (3): 1210–1213 (法語). 
  3. ^ (1935) "Oleyl Alcohol". Org. Synth. 15: 51; Coll. Vol. 2: 468. 
  4. ^ Adkins, Homer; Gillespie, R. H. Oleyl alcohol. Org. Synth. 1935, 29: 51. doi:10.15227/orgsyn.015.0051. 
  5. ^ Hussain, Alamdar; Arnold, John J.; Khan, Mansoor A.; Ahsan, Fakhrul. Absorption enhancers in pulmonary protein delivery. J. Control. Release. 2004, 94 (1): 15–24. PMID 14684268. doi:10.1016/j.jconrel.2003.10.001.