白屈氨酸

白屈氨酸
	IUPAC名; 4-氧代-1,4-二氫-2,6-吡啶二甲酸
別名	4-羥基吡啶-2,6-二酸
識別
CAS號	138-60-3
PubChem	8743
ChemSpider	8413
SMILES	O=C\1/C=C(/C(=O)O)NC(/C(=O)O)=C/1;
EC編號	205-335-8
ChEBI	522208
性質
化學式	C7H5NO5
摩爾質量	183.12 g·mol−1
外觀	白色至黃色固體
密度	1.424 g/cm3
熔點	267 °C（540 K）
沸點	429
溶解性（水）	易溶
溶解性	溶於氨水
危險性
	歐盟危險性符號; 刺激性 Xi
警示術語	R：R36/37/38
安全術語	S：S26, S36
NFPA 704	1 2 0
閃點	212 °C
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

白屈氨酸（英語：Chelidamic acid，又名白屈菜氨酸）是一種分子式為C₇H₅NO₅的雜環氨基酸，分子中含有一個吡啶環。

合成

第一步是丙酮與草酸二乙酯在強鹼（一般常用乙醇鈉）的作用下發生克萊森縮合，生成白屈菜酸：^[1]

第二步是白屈菜酸與氨水反應得到白屈氨酸水溶液：^[2]

之後再從水溶液中結晶，得到白屈菜酸的一水合物（也是大部分商品白屈菜酸的存在形式）。^[3]

性質

白屈氨酸在常溫下一般是淡黃色的粉末，加熱後會在熔點（267 °C）分解。^[3] 它有兩種酮-烯醇互變異構產生的互變異構體，分別是具有芳香性的烯醇式和不具芳香性的酮式。它的一水合物則是內鹽，在羥基上帶負電，在氮原子上帶正電。^[4]

用途

白屈氨酸是一種常用的有機合成中間體，在有機化學、醫學及生物化學研究中用於合成各種雜環化合物，如配體二噁唑啉吡啶（PyBOX）^[5] 和三聯吡啶（Terpy）^[6] 等。作為中間體，它的吡啶環上的羥基極容易被取代，而羧基則很適合於碳鏈的延長。同時它還是一種強螯合配體，能與許多金屬離子形成穩定的螯合物，因此常用於各種稀土金屬性質的研究。^[7] 不過價格的原因限制了它的進一步使用。

白屈氨酸具有很強的抑制穀氨酸脫羧酶的作用。^[8]

參考資料

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[1] Howáth, G. R.; Rusa, C.; Köntös, Z. N.; Gerencsér, J. N.; Huszthy, P. T. A new Efficient Method for the Preparation of 2,6-Pyridinedihiethyl Ditosylates from Dimethyl 2,60-Pyridinedicarboxylates. Synthetic Communications. 1999, 29 (21): 3719. doi:10.1080/00397919908086011.

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[6] Adrian, J. C.; Hassib, L.; De Kimpe, N.; Keppens, M. A new approach to symmetric 2,2′:6′,2″-terpyridines. Tetrahedron. 1998, 54 (11): 2365. doi:10.1016/S0040-4020(98)00005-2.

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