1,4,8,11-四氮雜環十四烷

1,4,8,11-四氮雜環十四烷
	IUPAC名; 1,4,8,11-Tetraazacyclotetradecane
別名	cyclam
識別
CAS號	295-37-4
PubChem	64964
ChemSpider	58489
SMILES	N1CCNCCCNCCNCCC1;
ChEBI	37401
性質
化學式	C10H24N4
摩爾質量	200.32 g·mol−1
熔點	185—188 °C（365—370 °F；458—461 K）
溶解性（水）	5 g/100 mL (20 °C)
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

1,4,8,11-四氮雜環十四烷是一種有機化合物，化學式 (NHCH₂CH₂NHCH₂CH₂CH₂)₂。它是一種氮雜冠醚（英語：aza-crown ether），外觀為可溶於水的白色固體。作為一種大環配體，它與許多過渡金屬陽離子強烈結合。^[1]這種化合物的首次製備是通過1,3-二溴丙烷和乙二胺的反應而成的。^[2]

1,4,8,11-四氮雜環十四烷有四個仲胺。因此，它的配合物有多種非對映異構體，具體取決於 N-H 中心的相對取向。1,4,8,11-四氮雜環十四烷的配合物具有交替的五元和六元螯合環。緊密相關的配體1,4,7,10-四氮雜環十二烷 ((CH₂CH₂NH)₄) 只會形成 C₂N₂M 五元螯合環，並且不傾向於形成平面正方形的配合物。

N-烷基衍生物

金屬的1,4,8,11-四氮雜環十四烷配合物易被氧化降解，這是由仲胺的去質子化引發的。這一缺陷導致了1,4,8,11-四氮雜環十四烷衍生物的發展，其中NH基團被叔胺取代。例如，1,4,8,11-四氮雜環十四烷的四甲基衍生物可以很容易地通過使用甲醛和甲酸的甲基化來製備。^[1]這些1,4,8,11-四氮雜環十四烷的抗氧化衍生物使許多雙氧配合物成為可能。^[4]

參見

Sar配體
1,1'-(1,4-亞苯基雙亞甲基)雙(1,4,8,11-四氮雜環十四烷)（英語：Plerixafor）

參考資料

^ ^1.0 ^1.1 Barefield, E. Kent. Coordination chemistry of N-tetraalkylated cyclam ligands—A status report. Coord. Chem. Rev. 2010, 254 (15–16): 1607–1627. doi:10.1016/j.ccr.2010.03.007.
^ Van Alphen, J. On Aliphatic Polyamines IV. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1937, 56 (4): 343–350. doi:10.1002/recl.19370560405.
^ Ito, T.; Kato, M.; Ito, H. The Structures of trans-Dichloro- and trans-Bis(isothiocyanato)nickel(II) Complexes with 1,4,8,11-Tetraazacyclotetradecane, 1,4,8,12-Tetraazacyclopentadecane, and 1,5,9,13-Tetraazacyclohexadecane. The Negative Correlation between the Axial and In-plane Coordination Bond Lengths in Tetragonal Ni(II) Complexes of the trans-NiX₂N₄ Type. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57 (9): 2641. doi:10.1246/bcsj.57.2641 .
^ Cho, J.; Sarangi, R.; Nam, W. Mononuclear Metal–O₂ Complexes Bearing Macrocyclic N-Tetramethylated Cyclam Ligands. Acc. Chem. Res. 2012, 45 (8): 1321–1330. PMC 3627547 . PMID 22612523. doi:10.1021/ar3000019.

[Barefield-1] 1.0 ^1.1 Barefield, E. Kent. Coordination chemistry of N-tetraalkylated cyclam ligands—A status report. Coord. Chem. Rev. 2010, 254 (15–16): 1607–1627. doi:10.1016/j.ccr.2010.03.007.

[2] Van Alphen, J. On Aliphatic Polyamines IV. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1937, 56 (4): 343–350. doi:10.1002/recl.19370560405.

[3] Ito, T.; Kato, M.; Ito, H. The Structures of trans-Dichloro- and trans-Bis(isothiocyanato)nickel(II) Complexes with 1,4,8,11-Tetraazacyclotetradecane, 1,4,8,12-Tetraazacyclopentadecane, and 1,5,9,13-Tetraazacyclohexadecane. The Negative Correlation between the Axial and In-plane Coordination Bond Lengths in Tetragonal Ni(II) Complexes of the trans-NiX₂N₄ Type. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57 (9): 2641. doi:10.1246/bcsj.57.2641 .

[4] Cho, J.; Sarangi, R.; Nam, W. Mononuclear Metal–O₂ Complexes Bearing Macrocyclic N-Tetramethylated Cyclam Ligands. Acc. Chem. Res. 2012, 45 (8): 1321–1330. PMC 3627547 . PMID 22612523. doi:10.1021/ar3000019.

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