1,3,5-三硫雜環己烷
| 1,3,5-三硫雜環己烷 | |||
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| IUPAC名 1,3,5-Trithiane | |||
| 別名 | Thioformaldehyde trimer, Trimethylentrisulfide, Trimethylene trisulfide, Trithioformaldehyde, 1,3,5-Trithiacyclohexane, sym-Trithiane, Thioform, s-Trithiane | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 291-21-4 | ||
| PubChem | 9264 | ||
| ChemSpider | 8907 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | LORRLQMLLQLPSJ-UHFFFAOYSA-N | ||
| EINECS | 206-029-7 | ||
| ChEBI | 39196 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C3H6S3 | ||
| 摩爾質量 | 138.27 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 無色至米色固體[1] | ||
| 密度 | 1.6374 g/cm3[2] | ||
| 熔點 | 215-220 °C（488-493 K）（分解[1]） | ||
| 溶解性（水） | 微溶 | ||
| 溶解性 | 苯 | ||
| 危險性 | |||
GHS危險性符號
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| GHS提示詞 | 警告 | ||
| H-術語 | H319 | ||
| P-術語 | P264, P280, P305+351+338, P313 | ||
| 主要危害 | 有毒 (T) | ||
| NFPA 704 |
 1
1
0
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| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
1,3,5-三硫雜環己烷是一種含硫六元雜環化合物，化學式為(CH
2S)
3。此分子為硫代甲醛的三聚體，以甲基化架橋分別連接三個硫醚結構而成。
性質
[編輯]
1,3,5-三硫雜環己烷可在酸性環境中以硫化氫與甲醛的反應製備而成。[3]
- 3 HCHO + 3 H2S → C3H6S3 + 3 H2O
此化合物可作為有機合成的建構組元，用於甲酰基化合物的製備。一個例子是有機鋰試劑將三硫雜環己烷去質子後成為鋰衍生物，其後再對其進行烷基化（而除了三硫雜環己烷外其他雙縮硫醛也可進行類似反應）：[4]
- (CH2S)3 + RLi → (CH2S)2(CHLiS) + RH
- (CH2S)2(CHLiS) + R'Br → (CH2S)2(CHR'S) + LiBr
- (CH2S)2(CHR'S) + H2O → R'CHO + …
此化合物也可備出其他有機硫試劑，如在水中進行氯化可形成氯甲基硫酰氯：[5]
- (CH2S)3 + 9 Cl2 + 6 H2O → 3 ClCH2SO2Cl + 12 HCl
此化合物去質子化及烷基化後可得(SCH2)n(SCHR)3-n。[6]
當1,3,5-三硫雜環己烷以甲醛外的醛或以非對稱酮製備時，會具有兩種同分異構物：α-結構較不穩定，熔點較低，溶解性較高，β-結構則相反。[7]
衍生物
[編輯]除了1,3,5-三硫雜環己烷外，亦有其他同為三硫雜環己烷的衍生物，為其他單價官能基替代1,3,5-三硫雜環己烷的氫原子；例如三聚硫代丙酮（2,2,4,4,6,6-六甲基-1,3,5-三硫雜環己烷），為硫代丙酮的三聚物（如圖）。另外亦有金剛烷相關結構的衍生物。[7]
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參考
[編輯]- ^ 1.0 1.1 來源：Sigma-Aldrich Co., product no. T88404 .
- ^ David R. Lide (編). Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. CRC Press. 2005. ISBN 9780849304859.
- ^ Bost, R. W.; Constable, E. W. sym-Trithiane (PDF). Organic Syntheses. 1936, 16: 81 [2020-08-02]. doi:10.15227/orgsyn.016.0081. （原始內容存檔 (PDF)於2017-09-18）.
- ^ Seebach, D.; Beck, A. K. Aldehydes From sym-Ttrithiane: n-Pentadecanal (PDF). Organic Syntheses. 1971, 51: 39 [2020-08-02]. doi:10.15227/orgsyn.051.0039. （原始內容存檔 (PDF)於2016-03-04）.
- ^ Paquette, L. A.; Wittenbrook, L. S. 2-Chlorothiirane 1,1-Dioxide (PDF). Organic Syntheses. 1969, 49: 18 [2020-08-02]. doi:10.15227/orgsyn.049.0018. （原始內容存檔 (PDF)於2016-03-04）.
- ^ Edema, Jilles J. H.; Hoogenraad, Marcel; Schoonbeek, Franck S.; Kellogg, Richard M.; Kooijman, Huub; Spek, Anthony L. Alkylation of the S-C-S linkage. Towards lipophilic mono- and ditopic heavy-metal receptors containing trithiane building blocks. Molecular structure of cis-2,4,6-tribenzyl-1,3,5-trithiane. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 2010, 112 (6): 370–375. doi:10.1002/recl.19931120611.
- ^ 7.0 7.1 David S. Breslow, Herman Skolnik (編). C3S3 Ring Systems. Multi-Sulfur and Sulfur and Oxygen Five- and Six-Membered Heterocycles, Part 2 21. 2009: 689, 692. ISBN 978-0-470-18833-0.