1,4,7,10-四氮雜環十二烷
| 1,4,7,10-四氮雜環十二烷 | |
|---|---|
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| IUPAC名 1,4,7,10-Tetrazacyclododecane | |
| 識別 | |
| CAS號 | 294-90-6 
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| PubChem | 64963 |
| ChemSpider | 58488 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | QBPPRVHXOZRESW-UHFFFAOYAQ |
| ChEBI | 37391 |
| 性質 | |
| 化學式 | C8H20N4 |
| 摩爾質量 | 172.27 g·mol−1 |
| 外觀 | 白色固體 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
1,4,7,10-四氮雜環十二烷是一種氮雜冠醚，化學式為(CH2CH2NH)4，它是白色固體。
合成
[編輯]1,4,7,10-四氮雜環十二烷可以通過兩步的親核取代反應製得。該反應需要很稀的反應物濃度，否則會聚合為長鏈化合物而非環狀化合物。反應結束後，Ts基團可由硫酸脫去。
![關環反應法合成步驟[2]](/wiki/File:Cyclen_synthesis.png)
另一種方法是以三乙烯四胺和二硫代草酰胺為原料反應，經DIBAL還原、擴環，得到產物。[3]
參見
[編輯]參考文獻
[編輯]- ^ Schrodt, Antje; Neubrand, Anton; Van Eldik, Rudi. Fixation of CO2 by Zinc(II) Chelates in Alcoholic Medium. X-ray Structures of {[Zn(cyclen)]3(μ3-CO3)}(ClO4)4 and [Zn(cyclen)EtOH](ClO4)2. Inorg. Chem. 1997, 36 (20): 4579–4584. PMID 11670124. doi:10.1021/ic961368t.
- ^ Atkins, T. J.; Richman, J. E.; Oettle, W. F. 1,4,7,10,13,16-Hexaazacyclooctadecane. Org. Synth. 1978, 58: 86. doi:10.15227/orgsyn.058.0086.
- ^ Reed, David P.; Weisman, Gary R. 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane. Org. Synth. 2002, 78: 73. doi:10.15227/orgsyn.078.0073.
拓展閱讀
[編輯]- Suchý, M.; Hudson, R. H. E. Synthetic Strategies Toward N-Functionalized Cyclens. Eur. J. Org. Chem.. 2008, 2008 (29): 4847–4865. doi:10.1002/ejoc.200800636.